(E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-1-ol | 93782-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 93782-92-4
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: PLLXXOAOTUQUNA-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-1-ol 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-tert-butyl((8-iodo-7-methylocta-1,7-dien-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization

  摘要：

  A highly enantioselective polycyclization method has been developed using the combination of Lewis acid activation with iridium-catalyzed allylic substitution. This strategy relies on direct use of branched, racemic allylic alcohols and furnishes a diverse and unique set of carbo- and heteropolycyclic ring systems in good yields and >= 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310386m
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 生成 (E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Silyl ketone chemistry. Preparation of eremophilane and eudesmane sesquiterpenes by vinyl allene cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a065

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cafestol: A Late-Stage Construction of the Furan Ring Inspired by a Biosynthesis Strategy
  作者：Lili Zhu、Jisheng Luo、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol500623w

  日期：2014.4.18

  aldehyde–ene cyclization and subsequent Friedel–Crafts reaction deliver a requisite tricyclic system in gram scale with high stereo- and regioselectivity. Moreover, a highly stereoselective SmI2-mediated aldehyde–alkene radical cyclization furnishes the key bicyclo[3.2.1]octane skeleton to offer an advanced intermediate for the synthesis of other oxygenated ent-kaurene diterpenoids.

  一种高效的生物启发性方法，可合成（±）-卡夫甾醇，其特征是呋喃环的后期安装，具有轻度的Au催化的环异构化作用。Et 2 AlCl促进的醛-烯环化以及随后的Friedel-Crafts反应以克级提供了必要的三环系统，具有很高的立体选择性和区域选择性。此外，高度立体选择性的SmI 2介导的醛-烯基自由基环化提供了关键的双环[3.2.1]辛烷骨架，为合成其他含氧的对-月桂烯二萜类化合物提供了高级中间体。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Reactions of Acyclic (<i>Z</i>)-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol015667k

  日期：2001.3.1

  Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of trienes (E,E,Z)-1a-d, (E,E,Z)-4a-d, and (E,Z,Z)-7a,b are described. Trienes containing enal or enone dienophiles cyclize in excellent yield under mild conditions using substoichiometric amounts of MeAlCl(2), in most cases with high levels of diastereoselectivity. The thermal IMDA reactions of 1a, 4a, and 7a require forcing conditions and

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。
• Synthesis of Non-natural, Frame-Shifted Isoprenoid Diphosphate Analogues
  作者：Kayla J. Temple、Elia N. Wright、Carol A. Fierke、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02977

  日期：2016.12.2

  A set of synthetic approaches was developed and applied to the synthesis of eight frame-shifted isoprenoid diphosphate analogues. These analogues were designed to increase or decrease the methylene units between the double bonds and/or the pyrophosphate moieties of the isoprenoid structure. Evaluation of mammalian GGTase-I and FTase revealed that small structural changes can result in substantial changes

  开发了一套合成方法，并将其应用于八种移码的类异戊二烯二磷酸酯类似物的合成。设计这些类似物以增加或减少类异戊二烯结构的双键和/或焦磷酸盐部分之间的亚甲基单元。对哺乳动物GGTase-I和FTase的评估表明，小的结构变化可导致底物活性的实质性变化。
• Remarkable Phosphine-Effect on the Intramolecular Aldol Reactions of Unsaturated 1,5-Diketones:  Highly Regioselective Synthesis of Cross-Conjugated Dienones
  作者：Reema K. Thalji、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja054085l

  日期：2005.12.1

  We report a phosphine-mediated intramolecular aldol cyclization of unsaturated diketones that proceeds with extremely high levels of regioselectivity for the cross-conjugated bicyclic dienone products. The sense of regioselectivity observed in this reaction is complementary to that obtained using traditional aldol conditions. Experimental evidence that supports the involvement of a phosphine Michael

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。
• Silyl ketone chemistry. Preparation and reactions of silyl allenol ethers. Diels-Alder reaction of siloxy vinylallenes leading to sesquiterpenes
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart、Richard E. Olson、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00284a051

  日期：1986.11