4-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)丁烷-2-酮 | 13720-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)丁烷-2-酮
• 中文别名: 4-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)-2-丁酮
• 英文名称: Dihydro-γ-jonon
• 英文别名: γ-dihydroionone；Dihydro-γ-ionon；4-(2,2-Dimethyl-6-methylenecyclohexyl)butan-2-one；4-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)butan-2-one
• CAS: 13720-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: ZLPHULOLXDKCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  257.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.982 (est)
• 保留指数：
  1396.3;1417

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)丁烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 alpha,2,2-三甲基-6-亚甲基-环己烷丙醇
  参考文献：
  名称：

  氧化反应δ，ϵ-和ϵ，ξ-ungesättigterAlkohole mit Blei（IV）-acetat †

  摘要：

  二氢-γ-己醇（2）的四乙酸铅（LTA）氧化可高产率获得新的双环醚4。在另一方面，所述醇的LTA氧化8，14，20，导致形成的氧化产物复杂的混合物的，从该螺环化合物10，16，22，双环醚11，12，17，18，23和羰基化合物13，19已经被分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570419
• 作为产物：
  描述：

  1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane 在 二苯并-18-冠醚-6 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dehydroambliol-A and its unnatural Z isomer

  摘要：

  Convergent total syntheses of dehydroambliol-A (1a), its unnatural Z isomer 1b, and ambliofuran (2) are described. The syntheses utilized 2-(3'-furyl)-1,3-dithiane (6) as a common intermediate. Analysis of their proton and carbon magnetic resonance spectra confirm that in the natural product dehydroambliol-A and in synthetic dehydroambliol-A the DELTA-7-bond possesses the E geometry, while in the unnatural isomer of dehydroambliol-A, the DELTA-7-bond is of the Z configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00009a033

文献信息

• Raney Nickel: An Efficient Reagent to Achieve the Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses

  DOI：10.1055/s-1999-2908

  日期：——

  Raney Nickel is an effective reagent to achieve the chemoselective reduction of conjugated olefins in α,β-unsaturated carbonyl compounds that also contain isolated double bonds. Its use is also compatible with a variety of other functional groups.

  Raney镍是一种有效的试剂，可以实现α,β-不饱和羰基化合物中含有的孤立双键共轭烯烃的化学选择性还原。它的使用也适用于多种其他官能团。
• Photochemische Reaktionen. 106. Mitteilung. Zur Photochemie tetraalkylsubstituierter ?-Keto-olefine
  作者：Jacob Berger、Michikazu Yoshioka、Markus P. Zink、Hans R. Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19800630116

  日期：1980.1.23

  The Photochemistry of Tetraalkyl Substituted γ-Keto-olefines

  四烷基取代的γ-酮烯烃的光化学
• Asymmetric Cation‐Olefin Monocyclization by Engineered Squalene–Hopene Cyclases
  作者：Michael Eichenberger、Sean Hüppi、David Patsch、Natalie Aeberli、Raphael Berweger、Sandro Dossenbach、Eric Eichhorn、Felix Flachsmann、Lucas Hortencio、Francis Voirol、Sabine Vollenweider、Uwe T. Bornscheuer、Rebecca Buller

  DOI：10.1002/anie.202108037

  日期：2021.12.6

  The intrinsic capability of squalene–hopene cyclases to convert (E)- or (Z)-substrates enantiospecifically to (S)- or (R)-configurated monocyclic terpenoids was put into action by a combination of enzyme evolution and substrate engineering for the synthesis of (S)- and (R)-γ-dihydroionone with >99 % ee.

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。
• Gold- or Silver-Catalyzed Syntheses of Pyrones and Pyridine Derivatives: Mechanistic and Synthetic Aspects
  作者：Johannes Preindl、Kévin Jouvin、Daniel Laurich、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201503403

  日期：2016.1.4

  3‐Oxo‐5‐alkynoic acid esters, on treatment with a carbophilic catalyst, undergo 6‐endo‐dig cyclization reactions to furnish either 2‐pyrones or 4‐pyrones in high yields. The regiochemical course can be dialed in by the proper choice of the alcohol part of the ester and the π‐acid. This transformation is compatible with a variety of acid‐sensitive groups as witnessed by a number of exigent applications

  用嗜热催化剂处理的3-氧代-5链烷酸酯经过6内切环化反应以高产率提供2吡喃酮或4吡喃酮。的区域化学过程可以用酯和π-酸的醇部分的适当选择被拨出英寸 这种转化与多种对酸敏感的基团相容，这在天然产物的全合成中有许多紧急应用，包括伪吡喃酮A，组氨酸，helhelinin A，radininol家族，neurymenolide，violapyrone，wailupemycin和未命名的溴化铵。海洋来源的4-吡喃酮。尽管反应在中性介质中进行得很好，但是当HOAc用作溶剂或助溶剂时，速率会大大提高，这被认为有利于反应性烯基-金中间体的原脱氢，因为它可能是催化循环的速率决定步骤。 。这类中间体容易发生螯合，因为它是一种螯合催化剂的非循环事件。这一概念与文献数据相符，并得到了孤立的支持。宝石渗析的复合物12和15。此外，从容易获得的亚氨酸酯前体开始，银催化可以获得2-烷氧基吡啶和2-烷氧基异喹啉衍生物。
• Sesquiterpenoid Constituents of the Liverwort,<i>Ptychanthus striatus</i>(LEHM. et LINDENB.) NEES
  作者：Reiji Takeda、Hideo Naoki、Takashi Iwashita、Kosei Mizukawa、Yoshio Hirose、Toshimasa Isida、Masatoshi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.56.1125

  日期：1983.4

  Four sesquiterpenoids, striatene, striatol, β-monocyclonerolidol and ptychanolide, were isolated from the liverwort Ptychanthus striatus (LEhm. et. LIndenb.)NEes. Their structures have been established by spectroscopic analysis and chemical transformation. Three of them, striatene, striatol and β-monocyclonerolidol, are interesting in terms of the evolution of the liverwort from the algae.

  从肝草 Ptychanthus striatus (LEhm. et. LIndenb.)NEes 中分离出四种倍半萜类化合物，即 striatene、statol、β-monocyclonerolidol 和 ptychanolide。通过光谱分析和化学转化，确定了它们的结构。其中三种，即条纹烯、条纹醇和 β-单环烯醇，从藻类演化的角度来看，对肝草的演化很有意义。