(1S,2S,4S)-7-<(benzyloxy)methoxy>-2,9-dihydroxy-p-methane-7-carbonitrile | 88670-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S)-7-<(benzyloxy)methoxy>-2,9-dihydroxy-p-methane-7-carbonitrile
• CAS: 88670-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: VRBREZSVYIGHDC-BWBBMFMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-7-<(benzyloxy)methoxy>-2,9-dihydroxy-p-methane-7-carbonitrile 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 copper diacetate 、 potassium trisiamylborohydride 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,2'S,3'aR,6'S,7'aR,4''S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a035
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 吡啶 、 thexylborane 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 (1S,2S,4S)-7-<(benzyloxy)methoxy>-2,9-dihydroxy-p-methane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a035

文献信息

• Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol
  作者：Paul R. McGuirk、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo00179a018

  日期：1984.3