6',7'-dihydro-6',7'-dihydroxyrotenone | 811464-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6',7'-dihydro-6',7'-dihydroxyrotenone
• 英文别名: (6aS,12aS,5′R)-amorphigenol；amorphigenol；(1S,6R,13S)-6-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-16,17-dimethoxy-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 811464-19-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: HCVCUIIDODCONY-FQAFXWPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',7'-dihydro-6',7'-dihydroxyrotenone 在 oxone 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 毛鱼藤酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制的椭圆和12aβ-羟基磷脂半合成

  摘要：

  操作简单，立体控制抗癌鱼藤酮类鱼藤和12aβ-hydroxyelliptone，从分离的semisyntheses鱼藤elliptica和鱼藤，分别进行说明。受辛格（Singhal）的启发，通过二羟化-氧化裂解，化学选择性的拜耳-维利格（Baeyer-Villiger）氧化和酸催化的消除顺序，从鱼藤酮制得了椭圆酮。通过非对映选择性铬介导的类似埃塔德的羟基化作用，将椭圆烷修饰为12aβ-羟基椭圆烷。椭圆的半合成在安全性，可扩展性和产率方面构成了对先前方法的改进，同时还描述了12aβ-羟基椭圆的首次合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00527
• 作为产物：
  描述：

  鱼藤酮 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 6',7'-dihydro-6',7'-dihydroxyrotenone
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Holden, Ian; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylated Rotenoids Selectively Inhibit the Proliferation of Prostate Cancer Cells
  作者：David A. Russell、Hannah R. Bridges、Riccardo Serreli、Sarah L. Kidd、Natalia Mateu、Thomas J. Osberger、Hannah F. Sore、Judy Hirst、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01224

  日期：2020.6.26

  and induce symptoms characteristic of Parkinson’s disease in animals. Since hydroxylated derivatives of 1 and 2 are more hydrophilic and less likely to readily cross the blood–brain barrier, 29 natural and unnatural hydroxylated derivatives of 1 and 2 were synthesized for evaluation. The inhibitory potency (IC50) of each derivative against complex I was measured, and its hydrophobicity (Slog10P) predicted

  前列腺癌是男性癌症相关死亡的主要原因之一。因此，确定选择性靶向前列腺癌细胞的新疗法至关重要。最近，据报道，鱼藤类药物鱼藤酮 ( 1 ) 和鱼藤素 ( 2 ) 可以选择性杀死前列腺癌细胞，并且确定线粒体复合物 I 的抑制对其作用机制至关重要。然而，这些疏水性鱼色素很容易穿过血脑屏障，并在动物中诱发帕金森病的特征症状。由于1和2的羟基化衍生物更亲水并且不太容易穿过血脑屏障，因此合成了29种天然和非天然的1和2的羟基化衍生物用于评估。测量了每种衍生物对复合物I的抑制效力(IC 50 )，并预测其疏水性(Slog 10 P)。使用 C4-2 和 C4-2B 前列腺癌细胞以及对照 PNT2 前列腺细胞，在基于细胞的测定中选择和评估 Amorphigenin ( 3 )、dalpanol ( 4 )、二氢 amorphigenin ( 5 ) 和 amorphigenol ( 6 )。这些类鱼色素抑制细胞中的复合物
• US7244760B2
  申请人：——

  公开号：US7244760B2

  公开（公告）日：2007-07-17