(2S,4S)-2-tert-Butyl-4-isopropyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester | 847020-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S)-2-tert-Butyl-4-isopropyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 847020-56-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: HLZVCGSJXSLWTN-KXBFYZLASA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-tert-Butyl-4-isopropyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (2R)-2-[(5S)-5-(4-aminobutyl)-5-[(5R)-5-[(5R)-5-benzyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxo-1H-pyrrol-3-yl]-5-(naphthalen-2-ylmethyl)-4-oxo-1H-pyrrol-3-yl]-4-oxo-1H-pyrrol-3-yl]-4-benzyl-2-propan-2-yl-1H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics

  摘要：

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.

  DOI：

  10.1021/ol0476974
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 459.0h， 生成 (2S,4S)-2-tert-Butyl-4-isopropyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics

  摘要：

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.

  DOI：

  10.1021/ol0476974