(E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne | 23957-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne
• 英文别名: (6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne
• CAS: 23957-93-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VLVLRDHGHRDWER-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne 在 copper(II) choride dihydrate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸与铜催化剂结合对 2-炔基醌的有机氧化还原级联环化及其在 liphagal 形式合成中的应用

  摘要：

  发现化学计量的抗坏血酸与 CuCl 2 ·2H 2 O 催化剂结合可促进炔基醌的有机氧化还原级联转化，成功地提供了羟基苯并呋喃衍生物。通过应用目前的有机氧化还原驱动的铜催化环化方案，已经开发出一种正式的 liphagal 合成路线。

  DOI：

  10.1039/d2nj05724g
• 作为产物：
  描述：

  6,10-十二碳二烯-1-炔-3-醇,3,7,11-三甲基-,(6E)- 在 dicobalt octacarbonyl 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44 %的产率得到(E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸与铜催化剂结合对 2-炔基醌的有机氧化还原级联环化及其在 liphagal 形式合成中的应用

  摘要：

  发现化学计量的抗坏血酸与 CuCl 2 ·2H 2 O 催化剂结合可促进炔基醌的有机氧化还原级联转化，成功地提供了羟基苯并呋喃衍生物。通过应用目前的有机氧化还原驱动的铜催化环化方案，已经开发出一种正式的 liphagal 合成路线。

  DOI：

  10.1039/d2nj05724g

文献信息

• Deconstructive Reorganization: De Novo Synthesis of Hydroxylated Benzofuran
  作者：Ling Zhang、Tongxiang Cao、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915212

  日期：2020.3.16

  An unprecedented deconstructive reorganization strategy for the de novo synthesis of hydroxylated benzofurans from kojic acid- or maltol-derived alkynes is reported. In this reaction, both the benzene and furan rings were simultaneously constructed, whereas the pyrone moiety of the kojic acid or maltol was deconstructed and then reorganized into the benzene ring as a six-carbon component. Through this

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。
• Total Synthesis of (±)-Liphagal via Organic-Redox-Driven Palladium-Catalyzed Hydroxybenzofuran Formation
  作者：Eriko Tao、Masaki Inoue、Taejoo Jeong、In Su Kim、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00965

  日期：2020.7.17

  features an organic redox process where an alkynylquinone undergoes reductive cyclization in the presence of a hydroquinone derivative such as hydroxyquinol (1,2,4-benzenetriol) and catalytic PdCl2 to provide a substituted benzofuran suitable for accessing the natural product. The benzofuran formation takes place via the redox transformation between the alkynylquinone and the electron-rich hydroquinones followed

  建立了合成脂蛋白的合成途径，该脂蛋白是从Aka珊瑚脂中分离得到的天然PI3Kα抑制剂。本路线的特征在于有机氧化还原过程，其中炔基醌在氢醌衍生物如羟基喹啉（1,2,4-苯三醇）和催化PdCl 2的存在下经历还原环化反应，以提供适合于获得天然产物的取代苯并呋喃。苯并呋喃的形成是通过炔基醌和富电子对苯二酚之间的氧化还原转化，然后伴随的Pd（II）催化的炔基氢醌的氧环化而形成的。