[(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-1-yl]-[(2R,3aR,4R,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]methanol | 678160-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-1-yl]-[(2R,3aR,4R,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]methanol
• CAS: 678160-21-9
• 化学式: C₃₇H₅₂O₅Si
• 分子量: 604.902
• InChiKey: QDYSUDNGLJYGMD-DTHRJHLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-1-yl]-[(2R,3aR,4R,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2R,3aR,4R,5S,6aR)-4-[1-[(1R,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethenyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,7alpha-二甲基-2,3,7,7alpha-四氢-6H-茚-1,5-二酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 一水合肼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 [(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-1-yl]-[(2R,3aR,4R,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-norrisolide的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352868