(Z,2R,3S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylundec-8-ene-3,6-diol | 947661-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,2R,3S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylundec-8-ene-3,6-diol
• CAS: 947661-60-1
• 化学式: C₄₄H₇₄O₈Si₂
• 分子量: 787.238
• InChiKey: GKNJYJWOBFRYNN-QXLCUDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2R,3S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylundec-8-ene-3,6-diol 在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(Z,2R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylundec-8-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(benzyloxy)hex-1-en-3-ol 在 Lindlar's catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 sodium amide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 (Z,2R,3S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylundec-8-ene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021

文献信息

• Stereoselective synthesis of the ABCD ring framework of azaspiracids
  作者：J.S. Yadav、Sipak Joyasawal、S.K. Dutta、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.021

  日期：2007.7

  A stereoselective synthesis of the ABCD ring framework of azaspiracid-1 and azaspiracid-3 has been achieved using a tandem bis-spiroketalization protocol in the presence of a mild proton source from 1,4-diketone precursor. A tetrahydrofuran intermediate with the correct stereochemistry for the D ring of azaspiracids-1 and 3 was then taken through a linear sequence of reactions to afford the desired

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。