1-demethyl-1-acetylthiocolchicine | 2730-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 1-demethyl-1-acetylthiocolchicine
• 英文别名: [(7S)-7-acetamido-2,3-dimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-1-yl] acetate
• CAS: 2730-84-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: HRTJVBYMBIZVFX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-demethyl-1-acetylthiocolchicine 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-demethyl-1-acetyl-colchicide
  参考文献：
  名称：

  从硫代秋水仙碱及其同类物合成杀虫剂及其类似物的新方法：重新评估杀虫剂作为一种潜在的抗肿瘤剂。

  摘要：

  在氢气氛中用阮内镍对硫代秋水仙碱进行脱硫，得到四氢甲氧基秋水仙碱（2），该四氢甲氧基秋水仙碱易于通过色谱法与未反应的硫代秋水仙碱分离，并在回流的甲苯中通过Pd / C平滑氧化为10-脱甲氧基秋水仙碱（杀菌剂）。通过该方法从相应的硫代秋水仙碱中制备了几种杀菌剂的类似物。用浓硫酸处理杀菌剂，得到2-脱甲基杀菌剂。在微管蛋白结合试验中发现了杀菌剂及其类似物没有活性。有证据表明，较早之前在空中大气中用硫代秋水仙碱和阮内尼制备的助剂被1-2％的硫代秋水仙碱污染。

  DOI：

  10.1021/jm00387a028
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 四氯化锡 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 1-demethyl-1-acetylthiocolchicine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性去甲基化秋水仙碱和硫代秋水仙碱新型类似物的合成和抗增殖筛选

  摘要：

  秋水仙碱是一种从秋水仙碱中分离出来的假生物碱，由于其强大的抗有丝分裂活性，已被鉴定为一种有效的抗癌剂。结果表明，通过区域选择性去甲基化修饰秋水仙碱会影响其生物学特性。对于脱甲基秋水仙碱类似物，10-脱甲基秋水仙碱（秋水仙碱，1）和 1-脱甲基硫代秋水仙碱（3），一系列 12 种秋水仙碱衍生物，包括 5 种新型酯（​​2b-c 和 4b-d）和 4 种碳酸酯（2e-f 和 4e-） f) 合成。抗增殖活性测定连同物理化学性质的计算机评估，证实了所有获得的化合物具有有吸引力的生物学特征。硫代秋水仙碱位置 C1 上 H-供体和 H-受体位点的取代提供了对水合亲和力和溶解度的有效控制，

  DOI：

  10.3390/molecules25051180