(7E)-7-hydroxyimino-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-5,6-dihydrobenzo[a]heptalen-9-one | 196795-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (7E)-7-hydroxyimino-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-5,6-dihydrobenzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 196795-43-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: QXMBMJAIQQKIRK-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E)-7-hydroxyimino-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-5,6-dihydrobenzo[a]heptalen-9-one 在 PPA 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-(7-Amino-4-methylsulfanyl-5-oxo-cyclohepta-1,3,6-trienyl)-5,6,7-trimethoxy-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The first colchicine analogue with an eight membered B-ring. Structure, optical resolution and inhibition of microtubule assembly

  摘要：

  Synthesis, crystal structure, enantiomeric resolution, and CD spectroscopy of the first colchicine derivative with an eight-membered B-ring lactam obtained via a Beckmann reaction, is described and only one of the stable atropisomeric enantiomers arrests microtubule assembly. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10070-1
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-氨基-1,2,3-三甲氧基-10-甲硫基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (7E)-7-hydroxyimino-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-5,6-dihydrobenzo[a]heptalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical variations on the colchicine motif. Part 2.1 Unexpected tetracyclic isoxazole derivatives

  摘要：

  尝试通过贝克曼式重排来扩展 7-oxodeacetamidothiocolchicine 1 中的秋水仙碱 B 环，结果产生了意想不到的四环异噁唑衍生物 2 和 3。报告了这些衍生物的合成、晶体和溶液结构、构象互变以及与小管蛋白的结合特性。由于围绕 A 环和 C 环的旋转受阻，这些分子以两种对映体构象的混合物形式存在，它们在晶体中的二面角分别为 62°（1）和 46°（2）。对固体、溶液和气相（根据 MM2）结构进行了比较。动态 1H NMR 分析得出了围绕 A-C 枢键旋转的热力学参数：(1) ωG‡381K = 77.4；(2) ωG‡300K = 60.7；ωH‡ = 55.6 ± 1.6 kJ mol-1；ωS‡ = -16.7 ± 15 J mol-1 K-1；(3) ωG‡298K = 60.1，ωH‡ = 59.9 ± 2.0 J mol-1，ωS‡ = -0.7 ± 15 J mol-1 K-1。根据体外和体内研究，1 号和 2 号药物通过与微管蛋白结合来解聚微管，但 1 号的活性比 2 号高得多。化合物 3 与微管蛋白的结合似乎并不明显。

  DOI：

  10.1039/a701400g