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9-thiodeoxo-7-(thioacetamido)thiocolchicine | 123643-54-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
9-thiodeoxo-7-(thioacetamido)thiocolchicine
英文别名
N-(1,2,3-Trimethoxy-10-methylsulfanyl-9-thioxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-thioacetamide;N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-9-sulfanylidene-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]ethanethioamide
9-thiodeoxo-7-(thioacetamido)thiocolchicine化学式
CAS
123643-54-9
化学式
C22H25NO3S3
mdl
——
分子量
447.643
InChiKey
XFLUACCWASGIOF-INIZCTEOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.3
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    129
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    硫代秋水仙碱劳森试剂 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 4.0h, 以8%的产率得到9-thiodeoxo-7-(thioacetamido)thiocolchicine
    参考文献:
    名称:
    Antitubulin effects of derivatives of 3-demethylthiocolchicine, methylthio ethers of natural colchicinoids, and thioketones derived from thiocolchicine. Comparison with colchicinoids
    摘要:
    Esterification of the phenolic group in 3-demethylthiocolchicine and exchange of the N-acetyl group with other N-acyl groups or a N-carbalkoxy group afforded many compounds which showed superior activity over the parent drug as inhibitors of tubulin polymerization and of the growth of L1210 murine leukemia cells in culture. A comparison of naturally occurring Colchicum alkaloids with thio isosters, obtained by replacing the OMe group at C(10) with a SCH3 group, showed the thio ethers to be invariably more potent in these assays. The comparison included 3-demethylthiodemecolcine prepared from 3-demethylthiocolchicine by partial synthesis. Thiation of thiocolchicine with Lawesson's reagent afforded novel thiotropolones which exhibited high antitubulin activity. Their structures are fully secured by spectral data. Colchicine and several of its analogues show good antitumor effect in mice infected with P388 lymphocytic leukemia, and all of them show high affinity for tubulin and inhibit tubulin polymerization at low concentration. Consequently, antitubulin assays with this class of compounds can serve as valuable prescreens for the initial evaluation of potential antitumor drugs.
    DOI:
    10.1021/jm00164a015
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