N-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)deacetylthiocolchicine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: N-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)deacetylthiocolchicine
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-10-methylsulfanyl-7-(2,3,4-trimethoxy-benzylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one；(7S)-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-7-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylamino]-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇S
• 分子量: 553.676
• InChiKey: IBYUPDOODPVKHJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)deacetylthiocolchicine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。141.新型硫代秋水仙碱类似物的合成和生物学评价：N-酰基-，N-芳酰基-和N-（取代的苄基）脱乙酰基硫代秋水仙碱为有效的细胞毒性和抗有丝分裂化合物。

  摘要：

  合成了三个新的硫代秋水仙碱类似物系列，N-酰基-，N-芳酰基-和N-（取代的苄基）-去乙酰基硫代秋水仙碱类，并评估了它们对各种肿瘤细胞系，特别是实体肿瘤细胞系的细胞毒性，以及它们的毒性。体外对微管蛋白聚合的抑制作用。这些化合物中的大多数对微管蛋白的聚合均显示出强大的抑制作用，可与硫代秋水仙碱相比，但大于秋水仙碱。只有在C（7）位置具有长侧链的化合物，例如22-24，才不会抑制微管蛋白聚合。与大多数类秋水仙碱类药物观察到的负旋光度相反，几种活性N-芳酰基脱乙酰基硫代秋水仙碱类似物具有正旋光度。该性质可能归因于联芳构型从正常的aS逆转为aR。因此，通过圆二色性进一步评估了N-芳酰基类似物，该二色性容易区分aS和aR联芳基构型。后一种技术证明了活性N-芳酰基类似物确实具有aS构型，尽管它们具有正旋光度。然而，N-（取代的苄基）-脱乙酰基硫代秋水仙碱与相应的N-芳酰基-脱乙酰基硫代秋水仙碱的1 H

  DOI：

  10.1021/jm00062a021