3-去甲基硫代秋水仙碱 | 87424-25-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 3-去甲基硫代秋水仙碱
• 中文别名: 甲基-N-BOC-4 [(二乙氧基-磷酸)-二氟]甲基苯丙氨酸
• 英文名称: 3-O-demethylthiocolchicine
• 英文别名: 3-demethylthiocolchicine；N-[(7S)-3-hydroxy-1,2-dimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 87424-25-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: PKYOHQGXPPVIGD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240?C (dec.)
• 沸点：
  769.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-去甲基硫代秋水仙碱 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 硫秋水仙苷
  参考文献：
  名称：

  新型3-O-糖基-3-脱甲基硫代秋水仙碱作为甘氨酸和γ-氨基丁酸受体的配体。

  摘要：

  制备了含有天然和非天然糖部分的新的3-O-糖基-3-脱甲基硫代秋水仙碱，并在大鼠脑和脊髓中存在的γ-氨基丁酸（GABA）和对苯丙氨酸敏感的甘氨酸受体上进行了测试。容易获得的3-O-脱甲基硫代秋水仙碱（1b）和硫代秋水仙苷（2a）使用了两种不同的合成方法。由1b和1-氟糖4获得糖基化合物2a-g。由2a制备6'-杂取代的糖基化合物6-12和6'-脱氧衍生物2h。

  DOI：

  10.1021/jm061056s
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-去甲基硫代秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COLCHICINE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE COLCHICINE, LEURS PROCÉDÉS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及秋水仙碱衍生物、其制备方法及其用于治疗癌症的应用。在某些实施例中，秋水仙碱衍生物包括公式(I)的化合物，其中Z是O或S；R1选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团或取代或不取代的杂原子基团；R2和R3各自独立地选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团、取代或不取代的杂原子基团、取代或不取代的碳环基团、取代或不取代的杂环基团、取代或不取代的芳香基团或取代或不取代的杂芳香基团；R选自H或取代或不取代的烃基团，但R、R2和R3为甲基基团时，R1不是-COCH3。

  公开号：

  WO2011022805A1

文献信息

• 3-Demethoxy-3-glycosylaminothiocolchicines:  Synthesis of a New Class of Putative Muscle Relaxant Compounds
  作者：Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar、Guido Pontremoli、Sara Pellegrino、Ezio Bombardelli、Gabriele Fontana、Antonella Riva、Walter Balduini、Silvia Carloni、Mauro Cimino、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jm060585t

  日期：2006.9.1

  A novel class of 3-demethoxy-3-glycosylaminothiocolchicines (7) was prepared and tested for muscle relaxant activity. The syntheses were performed starting from the new 3-amino-3-demethoxythiocolchicine (5) prepared in good yield from 3-O-demethylthiocolchicine (1c) using the Buchwald-Hartwig reaction. The condensation of 5 with a series of pentose and hexose sugars (6) gave a series of 3-demethox

  制备了新型的3-脱甲氧基-3-糖基氨基硫代秋水仙碱（7），并测试了其肌肉松弛活性。从新的3-氨基-3-脱甲氧基硫代秋水仙碱（5）开始使用Buchwald-Hartwig反应以3-O-脱甲基硫代秋水仙碱（1c）高收率进行合成。5与一系列戊糖和己糖（6）的缩合得到一系列3-demethoxy-3-glycosylaminothiocolchicines（7）。通过适应和改进用于制备N-芳基糖基胺的先前方法来完成它们的制备。特别地，用微波辐射代替传统的加热代表了该方法的关键改进。
• Antiinflammatory 2,3-didemethylcolchicine and additional derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US04692463A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  The present invention describes the finding of potent antiinflammatory properties in 2,3-didemethylcolchicine and its analogs.

  本发明描述了在2,3-去甲基秋水仙碱及其类似物中发现了强效的抗炎性质。
• Esters of 1-O-Demethylthiocolchicines: Formation of Isomers in Chloroform Solution
  作者：Peter Kerekes、Arnold Brossi、Judith L. Flippen-Anderson、Colin F. Chignell

  DOI：10.1002/hlca.19850680306

  日期：1985.5.15

  standing in CHCl3 solution significant changes in optical rotation, a duplication of 1H-NMR signals, and the formation of new isomers on TLC. Solid-state X-ray diffraction of O-acetylated colchinoids and thio analogs, showed out of planar arrangements of the aromatic substituents, but the analysis could not help to explain the structures of the newly formed isomers in CHCl3 solution.

  1- ø -乙酰-1- ø -demethylcolchicine，和酰化1- ö，2- Ó -didemethylthiocolchicines，而相比之下，2- Õ乙酰基，2- ö，3- ö -diacetyl-和3- ö -乙酰基类似物显示，在CHCl 3溶液中放置后，旋光度发生明显变化，1 H-NMR信号重复，并且在TLC上形成新的异构体。O-乙酰化类蛇蝎类和硫代类似物的固态X射线衍射显示出芳族取代基的平面排列，但该分析无法解释CHCl 3中新形成的异构体的结构 解决方案。
• [EN] COLCHICOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE COLCHICOSIDE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2004111068A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to colchicine derivatives, in particular to the 3-demethyl and 3-demethylthio-colchicine of the general formula (I) in which X is oxygen or sulfur, a method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of formula (I) have muscle relaxing, anti-inflammatory and anti-gout activity.

  本发明涉及秋水仙碱衍生物，特别是通式（I）中的3-去甲基和3-去甲基硫基秋水仙碱，其中X为氧或硫，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。式（I）的化合物具有肌肉松弛、抗炎和抗痛风活性。
• Esters of 3-demethylthiocolchicine and n-acyl analogs
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05175342A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  The present invention relates to esters of 3-demethylthiocolchicine and N-acyl analogs thereof having the following formula: ##STR1## wherein R is O-CO-alkyl, O-CO-CH.sub.2 Oalkyl, O-CO-Phenyl, O-COOalkyl; the alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and the Ac group representing acetyl and its higher homologs, benzoyl, alkoxyacetyl, or haloacetyl. The invention further relates to processes for preparing these ester compounds, pharmaceutical compositions thereof and methods for treating diseases such as gout, Mediterranean fever and liver disorders.

  本发明涉及3-去甲基硫辛伐汀酯及其N-酰基类似物，其具有以下式子：##STR1## 其中R为O-CO-烷基，O-CO-CH.sub.2 O烷基，O-CO-苯基，O-COO烷基；烷基含有1至4个碳原子，Ac代表乙酰和其更高级同系物，苯甲酰基，烷氧乙酰基或卤代乙酰基。本发明还涉及制备这些酯化合物的方法，其药物组合物以及治疗痛风、地中海热和肝脏疾病等疾病的方法。