allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 89067-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 89067-86-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇
• 分子量: 439.465
• InChiKey: YACXJNGKFZRUFN-UNNUSUAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学和化学酶法合成的α-Neup5Ac-（2→6）-β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp元素是人类促性腺激素的N-连锁碳水化合物链的一部分

  摘要：

  摘要在旨在阐明糖蛋白激素人促性腺激素和绒毛膜促性腺激素的α亚基的N-糖基化功能重要性的性质的项目框架内，结构元素α-Neu p 5Ac-（2 →6）-β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p，它是人促肾上腺素糖链的一部分，已经通过化学和化学酶促合成以其丙基糖苷的形式制备。4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-α/β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯与3,4,6-三-O-苄基-α-烯丙基的缩合d-甘露吡喃糖苷脱乙酰基后得到烯丙基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷。将乙基3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷转化为半乳糖衍生物乙基4,6-二-O-乙酰基-3 -O-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00012-8
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wang, Lai-Xi; Li, Chuan; Wang, Qin-Wei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 621 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Koeman, Franciscus A. W.; Meissner, Johannes W. G.; Ritter, Hendrik R. P. van, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 1 - 26
  作者：Koeman, Franciscus A. W.、Meissner, Johannes W. G.、Ritter, Hendrik R. P. van、Kamerling, Johannis P.、Vliegenthart, Johannes F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an appropriately protected core glycotetraoside, a key intermediate for the synthesis of “bisected” complex-type glycans of a glycoprotein
  作者：Fumito Yamazaki、Tohru Kitajima、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84222-g

  日期：1990.6

  A stereocontrolled synthetic route to a glycotetraoside, allyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1--- -4)-O- (3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-3, 6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-3-O- benzyl- 2-deoxy-6-O-p-methoxy-phenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside, an important intermediate for the synthesis of "bisected" complex type glycans of glycoproteins has been established by employing two glycosyl donors, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate and 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide, and a glycosyl acceptor, allyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4) -3-O- benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside.
• Synthesis of a protected trihexosyl unit: a glycosyl acceptor corresponding to the core structure of the N-linked glycan of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tooru Kitajima、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88397-9

  日期：1983.11
• YAMAZAKI, FUMITO;KITAJIMA, TOHRU;NUKADA, TOMOO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMO+, CARBOHYDR. RES. , 201,(1990) N, C. 15-30
  作者：YAMAZAKI, FUMITO、KITAJIMA, TOHRU、NUKADA, TOMOO、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——