allyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 89067-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 89067-89-0
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₈
• 分子量: 571.627
• InChiKey: APLAFEQPQRUBKJ-XSETXXIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 allyl O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an appropriately protected core glycotetraoside, a key intermediate for the synthesis of “bisected” complex-type glycans of a glycoprotein

  摘要：

  A stereocontrolled synthetic route to a glycotetraoside, allyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1--- -4)-O- (3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-3, 6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-3-O- benzyl- 2-deoxy-6-O-p-methoxy-phenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside, an important intermediate for the synthesis of "bisected" complex type glycans of glycoproteins has been established by employing two glycosyl donors, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate and 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide, and a glycosyl acceptor, allyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4) -3-O- benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84222-g
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 allyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖类中的 N-乙酰侧链构象：从 MA'AT 分析中获得的解决方案模型

  摘要：

  MA'AT分析已用于模拟具有重要生物学意义的 GlcNAc 和 ManNAc 单糖以及 βGlcNAc-(1→4)-βGlcNAc 二糖中N-乙酰侧链的构象特性。进行密度泛函理论计算以获得参数化方程，该方程将 10 个自旋耦合常数的大小和符号与 GlcNAc 和 ManNAc 的 C2-N2 键的构象联系起来。其中六个方程与实验J耦合一起使用，在 H 2 O/ 2 H 2 O 和 DMSO- d 6溶剂中在选择性13 C 标记的化合物中测量，以模拟 C1–C2–N2–C1' 扭转角（ θ 1) 在 GlcNAc 和 ManNAc 残基中。MA'AT分析得出 αGlcNAc 残基的 θ 1平均值为 106°，βGlcNAc 残基约为 116°，水溶液中的圆形标准偏差 (CSD) 为 21-22°，与通过水分子动力学获得的结果非常一致（ MD）模拟。参数空间图揭示了数据的独特MA'AT拟合，均方根偏差

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00189

文献信息

• Barresi, Frank; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1447 - 1465
  作者：Barresi, Frank、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——
• Vandana; Hindsgaul, Ole; Baenziger, Jaques, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1645 - 1652
  作者：Vandana、Hindsgaul, Ole、Baenziger, Jaques

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a protected trihexosyl unit: a glycosyl acceptor corresponding to the core structure of the N-linked glycan of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tooru Kitajima、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88397-9

  日期：1983.11
• YAMAZAKI, FUMITO;KITAJIMA, TOHRU;NUKADA, TOMOO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMO+, CARBOHYDR. RES. , 201,(1990) N, C. 15-30
  作者：YAMAZAKI, FUMITO、KITAJIMA, TOHRU、NUKADA, TOMOO、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——
• HINDSGAUL, VANDANA;HINDSGAUL, OLE;BAENZIGER, JACQUES U., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 7, 1645-1642
  作者：HINDSGAUL, VANDANA、HINDSGAUL, OLE、BAENZIGER, JACQUES U.

  DOI：——

  日期：——