(2R,4S,5S,6R,7R,8S,10S,11R,12R,14R,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxymethyl-1,2-isopropylidenedioxy-14-(4-methoxybenzyloxy)-6,12-dimethyl-18-methylidene-21-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-4,8;17,20-diepoxyhenicosan-10-ol | 214533-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6R,7R,8S,10S,11R,12R,14R,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxymethyl-1,2-isopropylidenedioxy-14-(4-methoxybenzyloxy)-6,12-dimethyl-18-methylidene-21-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-4,8;17,20-diepoxyhenicosan-10-ol
• CAS: 214533-21-8
• 化学式: C₅₄H₁₀₀O₁₂Si₃
• 分子量: 1025.64
• InChiKey: PXLAHFAVGUYTKF-VERAYUCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  132.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6R,7R,8S,10S,11R,12R,14R,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxymethyl-1,2-isopropylidenedioxy-14-(4-methoxybenzyloxy)-6,12-dimethyl-18-methylidene-21-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-4,8;17,20-diepoxyhenicosan-10-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R,4S,5S,6R,7R,8S,10R,12R,14S,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy-6-methyl-11,18-dimethylidene-4,8; 10,14; 17,20-triepoxyhenicosan-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.

  摘要：

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1199
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-propoxy}-diphenyl-silane 在 镍 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 rochelle salt 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， -100.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.83h， 生成 (2R,4S,5S,6R,7R,8S,10S,11R,12R,14R,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxymethyl-1,2-isopropylidenedioxy-14-(4-methoxybenzyloxy)-6,12-dimethyl-18-methylidene-21-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-4,8;17,20-diepoxyhenicosan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.

  摘要：

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1199