allyl 5-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranoside | 1071867-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 5-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 1071867-53-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: NRYMVZRNOHYTKZ-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 5-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成结构 ADP-核糖类似物作为 SARS-CoV-2 宏结构域 1 的抑制剂

  摘要：

  蛋白质二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化对于正确的免疫反应至关重要。因此，病毒进化出了 ADP-核糖基水解酶来消除这些修饰，一个突出的例子是 SARS-CoV-2 NSP3 宏结构域“Mac1”。因此，通过测试大的小分子候选物库来开发抑制剂，并取得了相当大的成功。然而，设计中相对未充分探索的角度涉及结构基质模拟物的合成。在这里，我们介绍了作为 SARS-CoV-2 NSP3 Mac1 抑制剂的新型腺苷二磷酸核糖 (ADPr) 类似物的合成和生物物理活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01792
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 allyl 5-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranoside 、 allyl 5-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的立体选择性核糖基化

  摘要：

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol400929c