(7Z,11E)-(1S,3aR,12aS)-1,3a-Dihydroxy-11-isopropyl-4-methylene-1,2,3,3a,4,5,6,9,10,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-8-carboxylic acid | 263359-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7Z,11E)-(1S,3aR,12aS)-1,3a-Dihydroxy-11-isopropyl-4-methylene-1,2,3,3a,4,5,6,9,10,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-8-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,3aS,4E,8Z,12aR)-3,12a-dihydroxy-12-methylidene-5-propan-2-yl-1,2,3,3a,6,7,10,11-octahydrocyclopenta[11]annulene-8-carboxylic acid
• CAS: 263359-85-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: WSMLQRHVPWOGJF-QQZJGVKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,11E)-(1S,3aR,12aS)-1,3a-Dihydroxy-11-isopropyl-4-methylene-1,2,3,3a,4,5,6,9,10,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-8-carboxylic acid 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(1S,2R,6R)-2-Hydroxy-8-isopropyl-1-methyl-15-oxa-tricyclo[9.3.2.0^2,6]hexadeca-7,11-diene-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-8-[(E)-2-(2-iodoethyl)-3-methylbut-1-enyl]-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 sodium hydroxide 、 amberlyst-15 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (7Z,11E)-(1S,3aR,12aS)-1,3a-Dihydroxy-11-isopropyl-4-methylene-1,2,3,3a,4,5,6,9,10,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7