(1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-8-[(E)-2-(2-iodoethyl)-3-methylbut-1-enyl]-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 263359-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-8-[(E)-2-(2-iodoethyl)-3-methylbut-1-enyl]-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 263359-80-4
• 化学式: C₂₀H₃₁IO₅
• 分子量: 478.368
• InChiKey: DBOXVSPPTQRTKE-GAEYBILCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-8-[(E)-2-(2-iodoethyl)-3-methylbut-1-enyl]-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 amberlyst-15 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (5Z,9E)-(1R,11S,12S)-9-Isopropyl-2-methylene-14-oxo-13,15-dioxa-tricyclo[10.3.2.0^1,11]heptadeca-5,9-diene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-2-{(E)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-(4,4-dimethoxy-1-methylene-butyl)-cyclopentane-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5S,8S)-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-8-[(E)-2-(2-iodoethyl)-3-methylbut-1-enyl]-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7