3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythrohexofuranos-5-ulose | 82295-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythrohexofuranos-5-ulose
• 英文别名: 1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one；1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanone
• CAS: 82295-79-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: MXSUAHODENDUFB-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythrohexofuranos-5-ulose 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium hydroxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2S,3R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyl-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin A: Part 1: First Generation Strategy and Construction of BCD Ring System

  摘要：

  Discussed herein is our first generation strategy for the total synthesis of brevetoxin A. This approach relies upon dissection of the molecule at the nine-membered ring site (ring E), A Wittig coupling of requisite polycyclic fragments 3 and 4 followed by hydroxy dithioketal cyclization was expected to furnish the polycyclic framework of brevetoxin A (1). Intermediate 8 was anticipated to be a valid synthetic precursor to phosphonium salt 3, and its synthesis was accomplished by a bis(lactonization)/thionolactone formation/functionalization sequence. In order to test our synthetic strategy, the synthesis of an advanced model system (36) was attempted. Aldehyde 38 and phosphonium salt 37 were successfully synthesized and coupled through a:Wittig reaction. Unfortunately, the planned hydroxy dithioketal cyclization to form the crucial nonacene (ring E) did not proceed as anticipated and this synthetic approach was discontinued.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<599::aid-chem599>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythrohexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  TLR7 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。

  公开号：

  US20210155652A1

文献信息

• Redlich, Hartmut; Neumann, Hans-Juergen; Paulsen, Hans, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 2, p. 352 - 372
  作者：Redlich, Hartmut、Neumann, Hans-Juergen、Paulsen, Hans

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TLR7 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE TLR7
  申请人：PRIMMUNE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021108649A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula (I) and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.