1-iodo-2-decyne | 34498-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-2-decyne
• 英文别名: 1-iodo-dec-2-yne；1-Iod-2-decin；1-Iododec-2-yne
• CAS: 34498-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: RGXMXFDTLVXVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-decyne 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (4Z)-4-dodecen-1-ynyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Diynones and the Total Synthesis of (S)-Panaxjapyne A

  摘要：

  The asymmetric transfer hydrogenation of a series of diynones has been achieved in high conversion and enantiomeric induction. When R-1 is a phenyl group, a competing alkyne reduction takes place; however, when R-1 is an alkyl group, this side-reaction is not observed. The application of the reduction to the total synthesis of the natural product (S)-panaxjapyne A in high enantiomeric excess is described.

  DOI：

  10.1021/ol4032123
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-iodo-2-decyne
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Diynones and the Total Synthesis of (S)-Panaxjapyne A

  摘要：

  The asymmetric transfer hydrogenation of a series of diynones has been achieved in high conversion and enantiomeric induction. When R-1 is a phenyl group, a competing alkyne reduction takes place; however, when R-1 is an alkyl group, this side-reaction is not observed. The application of the reduction to the total synthesis of the natural product (S)-panaxjapyne A in high enantiomeric excess is described.

  DOI：

  10.1021/ol4032123

文献信息

• An Efficient and Facile Hydroiodination of Alkenes and Alkynes Using Polymethylhydrosiloxane–Iodine System
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Harish Holla、Ravirala Narender

  DOI：10.1246/cl.2007.800

  日期：2007.6.5

  A mild and efficient method has been developed for the synthesis of alkyl and alkenyl iodides from alkenes and alkynes using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and iodine in chloroform at room temperat...

  已开发出一种温和有效的方法，用于在室温下在氯仿中使用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 和碘从烯烃和炔烃合成烷基碘和烯基碘。