(4S,5S)-4-ethenyl-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 1616872-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-ethenyl-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1616872-90-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UBAOSPTVXAAHAF-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-ethenyl-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 Jones reagent 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 chloroamine-T 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 190.33h， 生成 10-((2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-11-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-12,12-dimethoxy-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A 的全合成研究

  摘要：

  已经开发了一种针对强效细胞抑制剂 pluraflavin A 的合成策略。带有卤素原子的对映体富集的蒽吡喃核心的形成使得 α C-芳基糖苷的引入能够通过 Stille 交叉偶联和随后的芳基糖基化。α oliose 和 β 3-epi 万考胺残基的化学和立体选择性 O-糖基化提供了完全糖基化的芳香族核心。安装 C-二糖的二甲基氨基的尝试表明，通过置换和随后的还原引入叠氮化物基团可能为多黄素 A 的完全合成铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201402254
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylbut-2-en-1-yl benzoate 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (4S,5S)-4-ethenyl-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A 的全合成研究

  摘要：

  已经开发了一种针对强效细胞抑制剂 pluraflavin A 的合成策略。带有卤素原子的对映体富集的蒽吡喃核心的形成使得 α C-芳基糖苷的引入能够通过 Stille 交叉偶联和随后的芳基糖基化。α oliose 和 β 3-epi 万考胺残基的化学和立体选择性 O-糖基化提供了完全糖基化的芳香族核心。安装 C-二糖的二甲基氨基的尝试表明，通过置换和随后的还原引入叠氮化物基团可能为多黄素 A 的完全合成铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201402254

文献信息

• Synthesis of Pluraflavin A “Aglycone”
  作者：Benjamin J. D. Wright、John Hartung、Feng Peng、Ryan Van de Water、Haibo Liu、Quen-Hui Tan、Ting-Chao Chou、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja805936v

  日期：2008.12.10

  The "aglycone" of pluraflavin A (2) has been synthesized. The key features of this synthesis include a 1,3-dipolar cycloaddition between a nitrile oxide (cf. 14) and an olefin (22) to yield an isoxazoline followed by subsequent conversion into the gamma-pyrone of pluraflavin A. The epoxide moiety linked to the pyrone is installed prior to Diels-Alder installation of the D ring, which allows access

  已合成多黄素 A (2) 的“苷元”。该合成的关键特征包括腈氧化物（参见 14）和烯烃（22）之间的 1,3-偶极环加成反应生成异恶唑啉，随后转化为多黄素 A 的 γ-吡喃酮。连接的环氧化物部分在 Diels-Alder 安装 D 环之前安装到吡喃酮，这允许在到达最终化合物的途中获得许多潜在的活性细胞毒性中间体。两种此类化合物的初步体外结果也包括在外消旋标题化合物中，显示出纳摩尔范围的细胞毒性。
• Studies Toward the Total Synthesis of Pluraflavin A
  作者：John Hartung、Benjamin J. D. Wright、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/chem.201402254

  日期：2014.7.7

  core bearing a halogen atom enabled the introduction of the α C‐aryl glycoside by Stille cross‐coupling and subsequent hydrogenation of the aryl glycal. Chemo‐ and stereoselective O‐glycosylations of α oliose and β 3‐epi vancosamine residues afforded a fully glycosylated aromatic core. Attempts to install the dimethylamino group of the C‐disaccharide suggest that introduction of an azide group by displacement

  已经开发了一种针对强效细胞抑制剂 pluraflavin A 的合成策略。带有卤素原子的对映体富集的蒽吡喃核心的形成使得 α C-芳基糖苷的引入能够通过 Stille 交叉偶联和随后的芳基糖基化。α oliose 和 β 3-epi 万考胺残基的化学和立体选择性 O-糖基化提供了完全糖基化的芳香族核心。安装 C-二糖的二甲基氨基的尝试表明，通过置换和随后的还原引入叠氮化物基团可能为多黄素 A 的完全合成铺平道路。