(E)-2-methylbut-2-en-1-yl benzoate | 94235-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methylbut-2-en-1-yl benzoate
• 英文别名: [(E)-2-methylbut-2-enyl] benzoate
• CAS: 94235-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JCLIJORDJHHWMZ-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylbut-2-en-1-yl benzoate 在 iron(II) acetylacetonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到羟基丙酮苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用铁催化剂和环境空气的瓦克型氧化：在复杂分子后期氧化中的应用

  摘要：

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。

  DOI：

  10.1002/anie.201707006
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-3-phenylsulfanylbutan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (E)-2-methylbut-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过用三丁基锡氢化物从γ-苯硫基-β-硝基醇中进行还原性消除来合成烯丙醇或其衍生物的新方法

  摘要：

  烯丙醇易于通过Bu 3 SnH促进的消除反应，由γ-苯硫基-β-硝基醇通过硝基烯烃，硫酚和醛的联合反应制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81593-8

文献信息

• Palladium-mediated cycloaddition approach to loganin aglucon
  作者：Barry M. Trost、Thomas N. Nanninga

  DOI：10.1021/ja00291a032

  日期：1985.3

  La synthese est basee sur la cycloaddition d'un trimethylsilylmethyl-2 allyl carboxylate substitue avec la cyclopentene-2one

  La 合成 est basee sur la cycloaddition d'un trimethylsilylmethyl-2 烯丙基羧酸酯取代 avec la cyclopentene-2one
• IBX as a catalyst for dehydration of hydroperoxides: green entry to α,β-unsaturated ketones <i>via</i> oxygenative allylic transposition
  作者：Tetsuya Kuga、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c7cc08957k

  日期：——

  A catalytic transformation of allylic hydroperoxides into α,β-unsaturated carbonyl compounds using IBX as a dehydration catalyst is described. The combination of a singlet oxygen ene reaction and the IBX-catalyzed dehydration provides α,β-unsaturated carbonyl compounds from alkenes via oxygenative allylic transposition with H2O as the only byproduct.

  描述了使用IBX作为脱水催化剂将烯丙基氢过氧化物催化转化为α，β-不饱和羰基化合物。单线态氧烯反应和IBX催化的脱水相结合，通过H 2 O作为唯一副产物的氧化烯丙基转移，从烯烃中获得α，β-不饱和羰基化合物。
• Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones
  作者：Jailall Ramnauth、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1139/v00-175

  日期：2001.2.1

  A general method for the preparation of cyclopropanes is reported. Triplet-photosensitized reactions of a series of cyclobutanones give cyclopropanes as the major product. Part 1 describes the synthesis of substituted cyclobutanones used in this study. In Part 2, the photo-reactions of cyclobutanones are reported. Triplet-sensitized reactions of cyclobutanones using acetone as a sensitizer give cyclopropanes as the major non-polar products. The extent of photodecarbonylation seems to be dependent on α-substitution. Electron-donating groups promote decarbonylation while electron-withdrawing groups favour cycloelimination.Key words: photodecarbonylation, cyclobutanones, cyclopropanes, triplet-sensitization.

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。
• Studies Toward the Total Synthesis of Pluraflavin A
  作者：John Hartung、Benjamin J. D. Wright、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/chem.201402254

  日期：2014.7.7

  core bearing a halogen atom enabled the introduction of the α C‐aryl glycoside by Stille cross‐coupling and subsequent hydrogenation of the aryl glycal. Chemo‐ and stereoselective O‐glycosylations of α oliose and β 3‐epi vancosamine residues afforded a fully glycosylated aromatic core. Attempts to install the dimethylamino group of the C‐disaccharide suggest that introduction of an azide group by displacement

  已经开发了一种针对强效细胞抑制剂 pluraflavin A 的合成策略。带有卤素原子的对映体富集的蒽吡喃核心的形成使得 α C-芳基糖苷的引入能够通过 Stille 交叉偶联和随后的芳基糖基化。α oliose 和 β 3-epi 万考胺残基的化学和立体选择性 O-糖基化提供了完全糖基化的芳香族核心。安装 C-二糖的二甲基氨基的尝试表明，通过置换和随后的还原引入叠氮化物基团可能为多黄素 A 的完全合成铺平道路。
• Unique regio- and stereoselectivity in the allylation of benzaldehyde with 2-substituted allylzincs generated by umpolung of π-allylpalladium
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10657-8

  日期：1998.2

  alpha,beta-Disubstituted allylzincs with alkoxycarbonyl as the beta-substituent, generated via an umpolung of in situ generated pi-allylpalladium by transmetallation with diethylzinc, react with benzaldehyde at the most substituted allylic terminus to provide syn-gamma-butyrolactones 4 exclusively, while those with electron-donating Me, i-Pr, or OMOM as the beta-substituents react at both allylic termini to give mixtures of syn-2, anti-2 and Z-3. alpha,beta,gamma-Trisubstituted allylzincs provide Z,anti-adducts 5 exclusively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.