(1S,2R)-2-(eicosyl)cyclopropylmethanol | 873567-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(eicosyl)cyclopropylmethanol
• CAS: 873567-20-5
• 化学式: C₂₄H₄₈O
• 分子量: 352.645
• InChiKey: ORQAEANCUYKPFT-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  401.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(eicosyl)cyclopropylmethanol 在 sodium periodate 、 一水合肼 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 2-{(1S,2R)-2-[14-((1S,2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl]cyclopropylmethylsulfonyl}benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis

  摘要：

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(eicos-1-enyl)cyclopropylmethanol 在 一水合肼 sodium periodate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1S,2R)-2-(eicosyl)cyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis

  摘要：

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.056