4'-methoxy-7-(prop-2-yn-1-yloxy)isoflavone | 328564-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-methoxy-7-(prop-2-yn-1-yloxy)isoflavone
• CAS: 328564-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: RWUCHCRWXTWLCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-7-(prop-2-yn-1-yloxy)isoflavone 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自 7-丙炔基色酮和异黄酮的角形和线性 8/2-甲基呋喃 [2,3-h]/[3,2-g] 色酮和角形吡喃基 [2,3-f] 异黄酮的简便合成

  摘要：

  7-炔丙氧基色酮 (2a-d) 和 7-炔丙氧基异黄酮 (8a-f) 在 Ν,Ν-二乙基苯胺中于 195°C 的克莱森重排得到 8/2methylfiiro[2,3-h]/[3,2-g]色酮 (3a-d) 和吡喃 [2,3-f] 异黄酮 (9a-f)。简介： 色酮和异黄酮构成了一类重要的氧杂环化合物。取代的以及杂环稠环的色酮和异黄酮具有广泛的药理活性。用于药用的色酮和异黄酮是凯林、冠状血管舒张剂 2 、色酮 2-羧酸酯解痉剂和色甘酸二钠、抗过敏药、具有雌激素协调活性的金斯坦因 和 7-异丙氧基异黄酮用于治疗绝经后和老年骨质疏松症 早先我们报道了通过 7-羟基 -6/8-烯丙基色酮与 PdCl2/(PhCN)2 的氧化环化获得线性和有角的 2-甲基呋喃色酮的简便途径。我们还报道了以 7-炔丙氧基和 7-羟基-8-烯丙基黄酮和香豆素为原料合成 2-甲基呋喃基-2-甲基二氢呋喃-吡喃稠合黄酮和香

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.5.337
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4'-methoxy-7-(prop-2-yn-1-yloxy)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  结构多样的三唑桥黄酮二聚体和三聚体的组合合成

  摘要：

  类黄酮是一大类化合物，具有广泛的生物学有用特性。近年来，含有两个连接在一起的类黄酮单元的合成化合物在药物发现和开发项目中引起了人们的关注。据报道，许多类黄酮二聚体系统，结合了一系列通过不同接头连接的单体，显示出有趣的生物活性。从药物化学的角度来看，1,2,3-三唑环系统已被确定为二聚衍生物中特别有吸引力的连接部分（由于几个有利的属性，包括已证明的生物学相关性和代谢稳定性）和具有抗癌作用的三唑桥接类黄酮二聚体和抗疟活性最近有报道。然而，三唑桥接类黄酮二聚体文库的例子相对较少，其中存在的类黄酮亚基的多样性通常是有限的。因此，可以说这种化合物类型在药物发现过程中仍未得到充分探索。在此，我们报告了一种模块化策略，用于从容易获得的起始材料合成新颖且具有生物学意义的三唑桥类黄酮异二聚体以及非常稀有的异三聚体。该策略的应用使得能够高效且系统地访问此类结构多样的化合物库，其中成功纳入了属于六个不同结构亚类

  DOI：

  10.3390/molecules21091230

文献信息

• 芒柄花黄素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN110156735B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供了一种芒柄花黄素衍生物及其制备方法和应用，该衍生物具有以下结构：本发明所述的衍生物可用于抗肿瘤的药物，具有较好的抗肿瘤活性；且合成路线短、起始原料简单，具有较好的适用性。
• Discovery and anticancer evaluation of a formononetin derivative against gastric cancer SGC7901 cells
  作者：Jian-Ning Yao、Xue-Xiu Zhang、Yan-Zhen Zhang、Jia-Heng Li、Dong-Yao Zhao、Bing Gao、Hai-Ning Zhou、Shi-Lin Gao、Lian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10637-019-00767-7

  日期：2019.12

  Background Gastric cancer (GC) is the second most common cause of cancer-related death worldwide. Novel anticancer drugs against gastric cancer are urgently needed. Methods Compound 10 was designed and synthesized via a molecular hybridization strategy based on the natural product formononetin. It was evaluated for their antiproliferative activity against three gastric cancer cell lines (SGC7901, MKN45 and MGC803). Results Derivative 10 displayed potently antiproliferative activity with an IC50 value of 1.07 μM against SGC7901 cells. Derivative 10 could inhibit the growth and migration against gastric cancer SGC7901 cells through the Wnt/β-Catenin and AKT/mTOR pathways. From the in vivo expremints, it could effectively inhibited SGC7901 xenograft tumor growth in vivo without significant loss of the body weight. Conclusion Derivative 10 is an novel antitumor agent with potential for further clinical applications to treat gastric cancer.

  背景 胃癌（GC）是全球第二大最常见的癌症致死原因。针对胃癌的新型抗癌药物亟待开发。方法 基于天然产物甲壬素，通过分子杂交策略设计并合成了化合物 10。评估了其对三种胃癌细胞系（SGC7901、MKN45 和 MGC803）的抗增殖活性。结果 衍生物 10 对 SGC7901 细胞具有强效的抗增殖活性，IC50 值为 1.07 μM。衍生物 10 可通过 Wnt/β-Catenin 和 AKT/mTOR 通路抑制胃癌 SGC7901 细胞的生长和迁移。从体内试验来看，它能有效抑制 SGC7901 异种移植瘤在体内的生长，且体重无明显减轻。结论 衍生物 10 是一种新型抗肿瘤药物，具有进一步应用于临床治疗胃癌的潜力。
• Synthesis, molecular docking studies of formononetin derivatives as potent Bax agonists for anticancer activity
  作者：Wei-Dong Jia、Xue Bai、Qian-Qian Ma、Ming Bian、Chun-Mei Bai、Di Li、Li-Fei Li、Cheng-xi Wei、Li-Jun Yu

  DOI：10.1080/14786419.2023.2269592

  日期：——

  Formononetin as a Bax agonist exhibits anticancer effects. To identify novel Bax agonist, 18 new structurally modified formononetin derivatives were synthesised and their anticancer activities were...

  Formononetin 作为 Bax 激动剂具有抗癌作用。为了鉴定新型 Bax 激动剂，合成了 18 种新的结构修饰芒柄花素衍生物，并对其抗癌活性进行了研究...
• Fluorescent coumarin-alkynes for labeling of amino acids and peptides via manganese(i)-catalyzed C–H alkenylation
  作者：Adelina Kopp、Tsuyoshi Oyama、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d4cc00361f

  日期：——

  of structurally complex peptides bears immense potential for molecular imaging. Herein, we report on a manganese(I)-catalyzed peptide C–H alkenylation under exceedingly mild conditions with natural fluorophores as coumarin- and chromone-derivatives. The robustness and efficiency of the manganese(I) catalysis regime was reflected by a broad functional group tolerance and low catalyst loading in a resource-

  结构复杂的肽的后期荧光标记在分子成像方面具有巨大的潜力。在此，我们报道了在极其温和的条件下，使用天然荧光团作为香豆素和色酮衍生物，锰 ( I ) 催化的肽 C–H 烯基化。锰（ I ）催化体系的稳健性和效率通过以资源和原子经济的方式广泛的官能团耐受性和低催化剂负载量来体现。