methyl 2-(2-iodo-4-isobutylphenyl)propanoate | 1234562-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(2-iodo-4-isobutylphenyl)propanoate
• CAS: 1234562-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₂
• 分子量: 346.208
• InChiKey: MTURSUASSVECAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-iodo-4-isobutylphenyl)propanoate 、 联硼酸频那醇酯 在 吩噻嗪 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到methyl 2-(4-isobutyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  C-O、C-N 和 C-X 键的可见光诱导硼化

  摘要：

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12519
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-isobutyl-3-nitrophenyl)propanoate 在 potassium iodate 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(2-iodo-4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  自旋标记布洛芬的合成及其与脂质膜的相互作用

  摘要：

  布洛芬是一种非甾体抗炎药，具有镇痛和解热活性。如果合成了其自旋标记的类似物，则可以应用电子顺磁共振 (EPR) 光谱来研究其与生物膜和蛋白质的相互作用。在这里，开发了布洛芬转化的简单序列——硝化、酯化、还原、Sandmeyer 反应、Sonogashira 交叉偶联、氧化和皂化——来实现这一目标。该合成产生了自旋标记的布洛芬 (ibuprofen-SL)，其中自旋标记 TEMPOL 连接到苯环上。EPR 光谱证实了布洛芬-SL 与 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) 双层的相互作用。使用2H 电子自旋回波包络调制 (ESEEM) 光谱，发现布洛芬-SL 嵌入疏水双层内部。

  DOI：

  10.3390/molecules27134127

文献信息

• An Alternative to the Sandmeyer Approach to Aryl Iodides
  作者：Bao Hu、William H. Miller、Kiel D. Neumann、Ethan J. Linstad、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/chem.201500151

  日期：2015.4.20

  compounds through the intermediacy of diaryliodonium salts. This process, which incorporates a phase separation that greatly simplifies product purification, is an attractive replacement for the Sandmeyer approach to iodoarenes that are otherwise difficult to access.

  碘代芳烃是广泛有机转化的重要合成子。在这里，我们报告了通过二芳基碘鎓盐的中间体制备单碘化的富电子芳族化合物的一般策略。该工艺结合了相分离，可大大简化产品纯化，是Sandmeyer方法对碘代芳烃的一种有吸引力的替代方法，否则该方法难以获得。
• Expedient Drug Synthesis and Diversification via ortho-C−H Iodination using Recyclable PdI₂ as the Precatalyst
  作者：Tian-Sheng Mei、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol1010483

  日期：2010.7.16

  Pd(II)-catalyzed ortho-C H iodination reactions of phenylacetic acid substrates have been achieved using recyclable Pdl(2) as the precatalyst. This class of substrates is incompatible with the classic amide formation/ortho-lithiation/iodination sequence. The power of this new technology is demonstrated by facile drug functionalization and drastically shortened syntheses of the drugs diclofenac and lumiracoxib.