methyl 2-(4-isobutyl-3-nitrophenyl)propanoate | 69332-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(4-isobutyl-3-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(2-methylpropyl)-3-nitrophenyl]propanoate
• CAS: 69332-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: HKMCQJLNDXCKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-isobutyl-3-nitrophenyl)propanoate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  自旋标记布洛芬的合成及其与脂质膜的相互作用

  摘要：

  布洛芬是一种非甾体抗炎药，具有镇痛和解热活性。如果合成了其自旋标记的类似物，则可以应用电子顺磁共振 (EPR) 光谱来研究其与生物膜和蛋白质的相互作用。在这里，开发了布洛芬转化的简单序列——硝化、酯化、还原、Sandmeyer 反应、Sonogashira 交叉偶联、氧化和皂化——来实现这一目标。该合成产生了自旋标记的布洛芬 (ibuprofen-SL)，其中自旋标记 TEMPOL 连接到苯环上。EPR 光谱证实了布洛芬-SL 与 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) 双层的相互作用。使用2H 电子自旋回波包络调制 (ESEEM) 光谱，发现布洛芬-SL 嵌入疏水双层内部。

  DOI：

  10.3390/molecules27134127
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 20.5h， 生成 methyl 2-(4-isobutyl-3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  自旋标记布洛芬的合成及其与脂质膜的相互作用

  摘要：

  布洛芬是一种非甾体抗炎药，具有镇痛和解热活性。如果合成了其自旋标记的类似物，则可以应用电子顺磁共振 (EPR) 光谱来研究其与生物膜和蛋白质的相互作用。在这里，开发了布洛芬转化的简单序列——硝化、酯化、还原、Sandmeyer 反应、Sonogashira 交叉偶联、氧化和皂化——来实现这一目标。该合成产生了自旋标记的布洛芬 (ibuprofen-SL)，其中自旋标记 TEMPOL 连接到苯环上。EPR 光谱证实了布洛芬-SL 与 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) 双层的相互作用。使用2H 电子自旋回波包络调制 (ESEEM) 光谱，发现布洛芬-SL 嵌入疏水双层内部。

  DOI：

  10.3390/molecules27134127

文献信息

• Nitration of aromatics with dinitrogen pentoxide in a liquefied 1,1,1,2-tetrafluoroethane medium
  作者：Alexandr K. Kharchenko、Ruslan V. Fauziev、Mikhail N. Zharkov、Ilya V. Kuchurov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/d1ra04536a

  日期：——

  acidic wastes formed in nitration reactions exploiting mixed acids. However, nitroarenes are indispensable for industrial and military applications. We faced the challenge and developed a greener, safer, and yet effective method for the production of nitroaromatics. The proposed approach comprises the application of an eco-friendly nitrating agent, namely dinitrogen pentoxide (DNP), in the medium of

  不管可持续发展道路如何，今天，仍然存在着高需求的化学生产，它们承受着上个世纪遗留下来的环境和技术风险。硝基化合物，特别是硝基芳烃的制造传统上与利用混合酸的硝化反应中形成的酸性废物有关。然而，硝基芳烃对于工业和军事应用来说是必不可少的。我们面对挑战，开发了一种更绿色、更安全、更有效的硝基芳烃生产方法。所提出的方法包括在液化 1,1,1,2-四氟乙烷 (TFE) 介质中应用一种生态友好的硝化剂，即五氧化二氮 (DNP)，该介质是最无害的氟利昂之一。重要的，用过的 TFE 不会排放到大气中，而是会毫不费力地重新冷凝并返回到过程中。获得 DNP通过臭氧氧化四氧化二氮。该方法具有目标硝基芳烃收率高、反应条件温和、易于利用的废弃物少等特点。
• [EN] NITRATION<br/>[FR] NITRATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2020084094A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to a process for preparing a nitrated compound, comprising the step of reacting a compound (A) comprising at least one substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring, wherein said heteroaromatic ring comprises at least one heteroatom selected from the group consisting of oxygen, sulfur, phosphor, selenium and nitrogen, with a compound of formula (I) wherein Y is selected from the group consisting of hydrogen and nitro.

  本发明涉及一种制备硝化化合物的方法，包括以下步骤：将含有至少一个取代或未取代芳香或杂芳环的化合物（A）与化学式（I）的化合物反应，其中所述杂芳环包括至少一个来自氧、硫、磷、硒和氮的杂原子，其中Y选自氢和硝基。
• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。
• Manipulation of kinetic profiles in 2-aryl propionic acid cyclooxygenase inhibitors
  作者：Kushol Gupta、Carl J. Kaub、Kristen N. Carey、Eduard G. Casillas、Barry S. Selinsky、Patrick J. Loll

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.034

  日期：2004.2

  The nonsteroidal anti-inflammatory drugs flurbiprofen and ibuprofen were modified in an attempt to alter the kinetics of inhibitor binding by COX-1. Contrary to prior predictions, a halogen substituent is not sufficient to confer slow tight-binding behavior. Conversion of the carboxylate moiety of flurbiprofen to an ester or amide abolishes slow tight-binding behavior, regardless of halogenation state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NITRATION
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP3717464A1

  公开（公告）日：2020-10-07

表征谱图