4-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butanone | 112379-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butanone
• 英文别名: 4-[(3S)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]butan-2-one
• CAS: 112379-21-2；112893-55-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: DOLFMVAJDYALTI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butanone 在 对甲苯磺酸 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 Hg(CH₃CO)2 、 六苯基二锡 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-4-(2,3-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-3-buten-2-one 在 (C₄H₃)3SnH 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x

文献信息

• BEGLEY, MICHAEL J.;CHESHIRE, DAVID R.;HARRISON, TIMOTHY;HUTCHINSON, JOHN +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5215-5246
  作者：BEGLEY, MICHAEL J.、CHESHIRE, DAVID R.、HARRISON, TIMOTHY、HUTCHINSON, JOHN +

  DOI：——

  日期：——