4-<3-(1-Ethoxy-2-bromoethoxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl>-2-butanone | 112893-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-<3-(1-Ethoxy-2-bromoethoxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl>-2-butanone
• 英文别名: 4-[3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]butan-2-one
• CAS: 112893-56-8；112893-60-4；127461-07-8；127461-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₉BrO₃
• 分子量: 361.319
• InChiKey: GBNSHJHIUQLESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3-(1-Ethoxy-2-bromoethoxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl>-2-butanone 生成 4-[(3aS,4R,7aR)-2-ethoxy-3a,5,5-trimethyl-2,3,4,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-4-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  BEGLEY M. . J.; BHANDAL H.; HUTCHINSON J. H.; PATTENDEN G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1317-1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-4-(2,3-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-3-buten-2-one 在 (C₄H₃)3SnH 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-<3-(1-Ethoxy-2-bromoethoxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl>-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x

文献信息

• Dichotomous reactivity in stannane and cobalt mediated radical cyclisations
  作者：Michael J Begley、Harcharan Bhandal、John H Hutchinson、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95358-9

  日期：1987.1

  The stereospecificity of the 5--trig radical cyclisation of the bromo-acetal (2) [to (1) or (3)] is dependent on the initiation used; Bu3Sn leads to (1) predominantly whereas Co(I) produces diastereoisomer (3). An explanation for this dichotomous reactivity, implicating cobalt-bonded intermediates of the type (9) and (10), is offered.

  溴缩醛（2）[至（1）或（3）]的5- -trig自由基环化的立体选择性取决于所用的引发剂；Bu 3 Sn主要导致（1），而Co（I）产生非对映异构体（3）。提供了这种二分反应性的解释，涉及类型为（9）和（10）的钴键合中间体。