(1S)-camphor-10-sulfonyl azide | 21286-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-camphor-10-sulfonyl azide
• 英文别名: (1S)-(+)-10-camphorsulfonyl azide；(1S,4R)-7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonyl azide；N-diazo-1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• CAS: 21286-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: KMEMIDMBXCNDPZ-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-camphor-10-sulfonyl azide 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(1S)-camphor-10-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的三组分反应在 DNA 上合成 N-酰基磺酰胺

  摘要：

  DNA 编码文库 (DEL) 技术是一种在制药行业中发现靶蛋白目标化合物的新方法。据报道， N-酰基磺酰胺官能团表现出各种药理活性，基于此，对将其引入 DEL 平台的方法的需求有所增加。在本报告中，在铜试剂和水作为亲核试剂的情况下，开发了一种合成适用于 DEL 构建的N-酰基磺酰胺官能团的方法，该方法来自简单的炔烃或磺酰叠氮化物，这些化合物可广泛购买。此外，我们证明了一种新的替代程序可用于构建 DNA 编码库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01675

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。
• Copper-Catalyzed Hydrative Amide Synthesis with Terminal Alkyne, Sulfonyl Azide, and Water
  作者：Seung Hwan Cho、Eun Jeong Yoo、Imhyuck Bae、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja056399e

  日期：2005.11.23

  amides can be efficiently prepared by an unconventional approach of the hydrative reaction between terminal alkynes, sulfonyl azides, and water in the presence of copper catalyst and amine base under very mild conditions. The present route is quite general, and a wide range of alkynes and sulfonyl azides are readily coupled catalytically with water to furnish amides in high yields. A variety of labile

  首次表明，在非常温和的条件下，在铜催化剂和胺碱的存在下，通过末端炔烃、磺酰叠氮化物和水之间的水合反应的非常规方法可以有效地制备 N-磺酰胺。目前的路线非常通用，并且各种炔烃和磺酰叠氮化物很容易与水催化偶联，以高产率提供酰胺。在这些条件下可以容忍各种不稳定的官能团，并且该反应具有区域选择性，因为只有末端炔烃发生反应，而双键或内部三键是完整的。该反应可以很容易地扩大规模，也适用于高效的固相程序。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。
• Regioselective Introduction of Heteroatoms at the C-8 Position of Quinoline <i>N</i>-Oxides: Remote C–H Activation Using <i>N</i>-Oxide as a Stepping Stone
  作者：Heejun Hwang、Jinwoo Kim、Jisu Jeong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja5053768

  日期：2014.7.30

  Reported herein is the metal-catalyzed regioselective C-H functionalization of quinoline N-oxides at the 8-position: direct iodination and amidation were developed using rhodium and iridium catalytic systems, respectively. Mechanistic study of the amidation revealed that the unique regioselectivity is achieved through the smooth formation of N-oxide-chelated iridacycle and that an acid additive plays

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。
• Direct CH Amidation of Benzoic Acids to Introduce<i>meta</i>- and<i>para</i>-Amino Groups by Tandem Decarboxylation
  作者：Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201500331

  日期：2015.3.27

  The Ir‐catalyzed mild CH amidation of benzoic acids with sulfonyl azides was developed to give reactions with high efficiency and functional‐group compatibility. Subsequent protodecarboxylation of ortho‐amidated benzoic acid products afforded meta‐ or para‐substituted (N‐sulfonyl)aniline derivatives, the latter being inaccessible by other CH functionalization approaches. The decarboxylation step

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。