(1R,4S,5R,7R,8S)-4-Isopropyl-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,7-dimethyl-6-methylene-bicyclo[3.2.1]octane | 138366-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5R,7R,8S)-4-Isopropyl-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,7-dimethyl-6-methylene-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 138366-28-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: NZSNYFOPZPNYAI-SUHOFRIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,7R,8S)-4-Isopropyl-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,7-dimethyl-6-methylene-bicyclo[3.2.1]octane 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(1S,2R,5R,6R,8R)-2-Isopropyl-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dimethyl-7-methylene-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过断裂反应全合成（±）-螺旋菌

  摘要：

  一种新的全合成（±）-螺旋菌（（±）-1）的途径，涉及三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷衍生物5的裂解反应，得到双环[3.2.1]辛烷衍生物6作为关键步骤，进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93591-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R,8S)-6-Hydroxy-2-methoxymethoxy-5,8-dimethyl-tricyclo[3.2.1.0^2,7]octane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,4S,5R,7R,8S)-4-Isopropyl-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,7-dimethyl-6-methylene-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  通过断裂反应全合成（±）-螺旋菌

  摘要：

  一种新的全合成（±）-螺旋菌（（±）-1）的途径，涉及三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷衍生物5的裂解反应，得到双环[3.2.1]辛烷衍生物6作为关键步骤，进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93591-3