methyl 13α,14α-dihydroxyabiet-7-en-19-oate | 82652-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13α,14α-dihydroxyabiet-7-en-19-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aR,4bR,7R,8R,10aR)-7,8-dihydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 82652-60-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: HOFDMYAVMCEUNK-GQENOEBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13α,14α-dihydroxyabiet-7-en-19-oate 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 methyl 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  从松香酸中首次对映体特异性合成抗利什曼原虫 12-Deoxyroyleanone

  摘要：

  12-Deoxyroyleanone (1)。已经从松香酸有效地合成了一种具有明显抗利什曼原虫活性的松香烷二萜（10；11 个步骤，总产率为 25%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835625
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 methyl 13α,14α-dihydroxyabiet-7-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  从松香酸中首次对映体特异性合成抗利什曼原虫 12-Deoxyroyleanone

  摘要：

  12-Deoxyroyleanone (1)。已经从松香酸有效地合成了一种具有明显抗利什曼原虫活性的松香烷二萜（10；11 个步骤，总产率为 25%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835625

文献信息

• First synthesis of picealactone C. A new route toward taxodione-related terpenoids from abietic acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.009

  日期：2007.2

  A new route to 12-hydroxyabietic acid (10) and related compounds from abietic acid (12), via acetoxyalcohol 15, is reported. Utilizing this, the first synthesis of picealactone C (5) was achieved. The synthesis of natural 12-hydroxydehydroabietic acid (8), 18-hydroxyferruginol (9) and methyl 12α-hydroxyabietate (11) is also reported.

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。
• Synthesis of an Ambergris-Type Ketal from Abietic Acid
  作者：M. Céu Costa、S. P. Alves、M. Eduarda Correia、M. João Marcelo-Curto

  DOI：10.1055/s-2006-926392

  日期：——

  Abietic acid, the main component of pine rosin, was used as starting material for the hemisynthesis of the ambergris-type ketal. The key intermediate step consisted of the synthesis of an exocyclic olefin through appropriate handling of a very sensitive aldehyde generated as an intermediate precursor.

  松香的主要成分枞酸被用作半合成龙涎香型缩酮的起始原料。关键的中间步骤包括通过适当处理作为中间前体产生的非常敏感的醛来合成环外烯烃。
• KOYAMA, HIROO;KAKU, YUMIKO;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2863-2866
  作者：KOYAMA, HIROO、KAKU, YUMIKO、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——