| 1380204-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1380204-66-9
• 化学式: C₄₈H₆₇F₃O₇SeSi₂
• 分子量: 948.182
• InChiKey: UZVIMDWKNXOIGY-AIDMRPEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,2'S,4R,4'S,5R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2'-ethenyl-2-[(1S)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]prop-2-enyl]-4'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8,8-trimethylspiro[bicyclo[5.1.0]octane-4,1'-cyclopentane]-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四甲基丙二胺 、 palladium diacetate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 127.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  13-氧化烯醇的天然衍生物和人工类似物的全合成及其生物学评估†

  摘要：

  我们已经建立了一种有效的13-氧烯醇天然衍生物（13-氧烯醇-13-十二烷酸酯-20-己酸酯）的合成方法，其特征是通过一个闭环烯烃复分解反应来“直接”构建内部和外部构架高度紧张的结构。和Mislow-Evans型[2,3]-σ重排用于C5处的羟基的立体选择性引入。我们还使用我们的合成策略合成了13-氧化烯醇和间装酚的人工类似物。体外蛋白激酶C（PKC）α和δ的活化分析表明，13-氧烯醇类似物在O13处的十二烷酰基在PKCδ活化中具有重要作用。PKCα或PKCδ激活的13-氧丁烯醇和丁香酚类似物在HL-60细胞中诱导了明显的形态变化和CD11b表达的增加，这是HL-60细胞分化为巨噬细胞样细胞的典型标志。报告。然而，有趣的是，使用13-氧烯醇天然衍生物和13-氧烯醇-13-十二烷酸酯也观察到了相似的分化表型，显示出显着较低的PKCα或PKCδ活化能力，而PKC抑制剂Gö6983减弱了。这表明

  DOI：

  10.1039/c6ob02268e

文献信息

• Total Synthesis of (−)-13-Oxyingenol and its Natural Derivative
  作者：Takayuki Ohyoshi、Shota Funakubo、Yamato Miyazawa、Keisuke Niida、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1002/anie.201201383

  日期：2012.5.14

  Ring functionalization: The total synthesis of a natural derivative of (−)‐13‐oxyingenol, a potent anti‐HIV diterpenoid, is reported. The key steps in this synthesis include a ring‐closing olefin metathesis and a Mislow–Evans‐type [2,3]‐sigmatropic rearrangement. This synthesis provides access to (−)‐13‐oxyingenol and its natural derivative in 21 steps from a synthetic intermediate previously prepared

  环官能化：（-）-13-氧化烯醇（一种有效的抗HIV二萜）的天然衍生物的总合成物。该合成的关键步骤包括闭环烯烃复分解和Mislow-Evans型[2,3]-σ重排。通过Kigoshi和同事先前制备的合成中间体，该合成方法可在21步之内获得（-）-13-氧丁烯醇及其天然衍生物。