2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexose diethyl dithioacetal | 73591-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (4R,5S)-4-[2,2-bis(ethylsulfanyl)ethyl]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 73591-58-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄S₂
• 分子量: 350.544
• InChiKey: HKXRNSKYSJTMQY-BZPMIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexose diethyl dithioacetal 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.16h， 生成 11-R,12-R-dihydroxy-5,8,14-eicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  11-R，12-R-二羟基二十碳三烯酸（细胞色素P-450环氧合酶途径的代谢产物）的全合成

  摘要：

  报道了11-R，12-R-二羟基-5，8，14-二十碳三烯酸的首次全部和对映选择性合成。我们已经使用碳水化合物2-脱氧-D-葡萄糖作为掩蔽的1,6-二醛前体来进行合成。除其他事项外，这种材料的可用性将允许对以下假说进行检验：该假说可能是体内12-R-HETE的生化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73401-0
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  11-R，12-R-二羟基二十碳三烯酸（细胞色素P-450环氧合酶途径的代谢产物）的全合成

  摘要：

  报道了11-R，12-R-二羟基-5，8，14-二十碳三烯酸的首次全部和对映选择性合成。我们已经使用碳水化合物2-脱氧-D-葡萄糖作为掩蔽的1,6-二醛前体来进行合成。除其他事项外，这种材料的可用性将允许对以下假说进行检验：该假说可能是体内12-R-HETE的生化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73401-0

文献信息

• Versatility of the cyclo-oxymercuriation route to 1,2,4-trioxanes
  作者：A.J. Bloodworth、Torsten Hagen、Karen A Johnson、Isabelle LeNoir、Chantal Moussy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02359-3

  日期：1997.1

  The versatility of the cyclo-oxymercuriation route to 1,2,4-trioxanes is illustrated by preparing new examples with heterocyclic, unsaturated and carbohydrate substituents and by post-cyclisation modification of the substituents including oxidative cleavage of alkene and reduction, condensation and Wittig olefination of carbonyl groups.

  通过制备具有杂环，不饱和和碳水化合物取代基的新实例以及对取代基的后环化改性，包括烯烃的氧化裂解以及还原，缩合和Wittig烯烃化反应，说明了环氧基汞化路线可用于1,2,4-三恶烷的多功能性。羰基。
• Carbon-chain extension through C-1 of 2-deoxyaldose D1-thioacetal derivatives: A route to 1,3-dideoxy-2-ketoses
  作者：Derek Horton、Robert A. Markovs

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90010-5

  日期：1980.1

  7-monodeacetonation could be achieved in high yield, affording access via glycol cleavage-reduction to the 1,3-dideoxy-2-hepulose derivative. Demercaptalation of 4 gave the acetal-protected 1,3-dideoxy-2-heptulose, which underwent methanolysis to give crystalline methyl, 1,3-dideoxy-α- d - arabino -heptulopyranoside. Anions of the type derived from 3 have broad, synthetic potential for access to chain-extended

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，
• Chelation-Assisted Regioselective C−O Bond Cleavage Reactions of Acetals by Grignard Reagents. A General Procedure for the Regioselective Synthesis of Protected Polyols Having One Free Hydroxy Group
  作者：Wen-Lung Cheng、Yeng-Jeng Shaw、Sue-Min Yeh、Puthuparampil P. Kanakamma、Yu-Huey Chen、Chuo Chen、Jia-Cheng Shieu、Shaang-Jyh Yiin、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/jo981579a

  日期：1999.1.1

  Acetals containing a neighboring heteroatom react with the Grignard reagent in aromatic hydrocarbon solvents regioselectively. The auxiliary moiety can be hydroxy, alkoxy, or amino but not sulfur. Chelation plays a key role in directing the regioselectivity of this ring opening reaction. The reactions of acetonide derivatives of monosaccharides under these conditions afford the corresponding products having only one free hydroxy group at the specific position. Fully protected mannosamine derivative is prepared in good yield. The stereochemistry of the carbon center where auxiliary group is attached can be either syn or anti to the acetal oxygen moiety where cleavage of the C-O bond occurs. However, difference in reactivity has been found in the reaction of tris-acetonide of sorbitol with MeMgI. Regioselective ring opening of the acetal group at the anomeric carbon generates a hemiacetal which underwent further nucleophilic addition to furnish the corresponding alcohol stereoselectively.
• Differentiation of contiguous hydroxyl groups by regioselective conversion of acetonides into tert-butyl hydroxyalkyl ethers
  作者：Wen Lung Cheng、Sue Min Yeh、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00073a003

  日期：1993.10

  Treatment of the acetonides of simple contiguous diols or those derived from carbohydrates with the Grignard reagent yields regioselectively the corresponding hydroxyalkyl ether.
• Cheng Wen-Lung, Yeh Sue-Min, Luh Tien-Ya, J. Org. Chem, 58 (1993) N 21, S 5576-5577
  作者：Cheng Wen-Lung, Yeh Sue-Min, Luh Tien-Ya

  DOI：——

  日期：——