1,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptulose | 73591-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptulose
• CAS: 73591-62-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: UOIYTEBZYRBVDC-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptulose 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-epi-botryolide-E
  参考文献：
  名称：

  （+）-肉毒酚-E及其C-7差向异构体的简明合成

  摘要：

  从d-葡糖基-δ-内酯分8步完成了（+）-肉豆蔻内酯-E及其C-7差向异构体的首次合成，并对其抗菌活性进行了初步研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.057
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptulose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptulose
  参考文献：
  名称：

  通过C-1的2-脱氧醛糖D1-硫缩醛衍生物的碳链延伸：通往1,3-二脱氧-2-酮糖的途径

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90010-5