3-azido-2-deoxy-2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactoside | 1279709-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-2-deoxy-2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(3-azidopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1279709-00-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₉
• 分子量: 430.415
• InChiKey: ZFDIUBDKSKNCIY-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-deoxy-2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactoside 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种以壳三糖为内置佐剂的合成 Tn-BSA 结合疫苗

  摘要：

  壳三糖（CTS）是壳聚糖的水解产物，由于低聚物的链长较短且d中含有游离氨基，因此很容易溶于水。-葡萄糖胺单位。在本研究中，我们报道了以壳三糖为内置佐剂的新型结合疫苗Tn-BSA-CTS的合成，并评估了佐剂壳三糖（CTS）的效果。对所得结合疫苗的免疫学评估表明，Tn-BSA-CTS 可以激发最高滴度的 IgG 抗体 (102,400)。Tn-BSA-CTS 缀合物显着增强体液免疫和细胞免疫。所获得的结果证明了CTS作为一种新型疫苗佐剂在抗肿瘤疫苗开发中的潜力，并且肿瘤疫苗与CTS的共价连接可能是提高抗癌功效的可用策略。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108875
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-azido-2-deoxy-2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  一种以壳三糖为内置佐剂的合成 Tn-BSA 结合疫苗

  摘要：

  壳三糖（CTS）是壳聚糖的水解产物，由于低聚物的链长较短且d中含有游离氨基，因此很容易溶于水。-葡萄糖胺单位。在本研究中，我们报道了以壳三糖为内置佐剂的新型结合疫苗Tn-BSA-CTS的合成，并评估了佐剂壳三糖（CTS）的效果。对所得结合疫苗的免疫学评估表明，Tn-BSA-CTS 可以激发最高滴度的 IgG 抗体 (102,400)。Tn-BSA-CTS 缀合物显着增强体液免疫和细胞免疫。所获得的结果证明了CTS作为一种新型疫苗佐剂在抗肿瘤疫苗开发中的潜力，并且肿瘤疫苗与CTS的共价连接可能是提高抗癌功效的可用策略。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108875

文献信息

• Synthesis of MUC1 Neoglycopeptides using efficient microwave-enhanced chaotrope-assisted click chemistry
  作者：Dong Jun Lee、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0ob01043j

  日期：——

  The first synthesis of click neoglycopeptide analogues of the biologically relevant MUC1 sequence is reported. In the process, microwave-enhanced chaotrope-assisted click reaction conditions that may be used on a routine basis for the synthesis of click peptide conjugates have been developed. The convergent route for the synthesis of neoglycopeptides using these reaction conditions enables the facile

  生物学相关的单击新糖肽类似物的首次合成MUC1序列被报告。在该方法中，已经开发出可以常规用于合成点击肽缀合物的微波增强的离液剂辅助的点击反应条件。使用这些反应条件合成新糖肽的收敛途径，使得能够轻松，快速，高效地制备具有确定化学结构的聚焦新糖肽文库，以进行生物学评估。
• Design, Synthesis, and Immunological Evaluation of a Multicomponent Construct Based on a Glycotripeptoid Core Comprising B and T Cell Epitopes and a Toll-like Receptor 7 Agonist That Elicits Potent Immune Responses
  作者：Thomas Szekely、Olivier Roy、Edith Dériaud、Aurélie Job、Richard Lo-Man、Claude Leclerc、Claude Taillefumier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00960

  日期：2018.11.8

  We present here for the first time the synthesis and immunological evaluation of a fully synthetic three-component anticancer vaccine candidate that consists of a β-glycotripeptoid core mimicking a cluster of Tn at the surface of tumor cells (B epitope), conjugated to the OVA 323–339 peptide (T-cell epitope) and a Toll-like receptor 7 (TLR7) agonist for potent adjuvanticity. The immunological evaluation

  我们在此首次提出完全合成的三组分抗癌疫苗候选物的合成和免疫学评估，该候选物由与OVA缀合的模仿肿瘤细胞表面的Tn簇（B表位）的β-糖三肽核心构成323–339肽（T细胞表位）和Toll样受体7（TLR7）激动剂，具有较强的佐剂作用。对该构建体和前体组分的免疫学评估证明了缀合物中各组分对刺激先天性和适应性免疫细胞（DC，T辅助细胞和B细胞）的协同活性。出乎意料的是，用基于三组分GalNAc的构建体免疫小鼠引起低水平的抗Tn IgG，但是引起非常高水平的识别TLR7激动剂的抗体。
• Synthesis of Multivalent Neoglyconjugates of MUC1 by the Conjugation of Carbohydrate-Centered, Triazole-Linked Glycoclusters to MUC1 Peptides Using Click Chemistry
  作者：Dong Jun Lee、Sung-Hyun Yang、Geoffrey M. Williams、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo3013435

  日期：2012.9.7

  The efficient synthesis of multivalent neoglycoconjugates of MUC1 is reported, which utilizes Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuACC) of azide-functionalized GIcNAc-centered neoglycotetrasaccharide clusters to the MUC1 peptide sequence that was equipped with a propargylglycine residue for "click chemistry". In turn the azido-GIcNAc-centered neoglycoclusters were assembled by reaction of a GIcNAc core containing peripheral propargyl funclionalities with an appropriate azido-functionalized monosaccharide. The resulting suitably substituted tetrasaccharyl triazole cluster can be easily appended to a range of acetylene-functionalized peptides to produce neoglycoconjugates of biologically important glycopeptides. As proof of principle, the click neoglycoclusters prepared herein were ligated to the MUC1 peptide sequence.