(1S*,5S*,6S*,9R*)-3,3-ethylenedioxy-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undecane-9-acetaldehyde | 80359-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,5S*,6S*,9R*)-3,3-ethylenedioxy-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undecane-9-acetaldehyde
• CAS: 80359-42-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: LZKGPDFXIWZLIE-DSJMHWKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,5S*,6S*,9R*)-3,3-ethylenedioxy-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undecane-9-acetaldehyde 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (1R^*,2S^*,6S^*,7S^*)-10,10-dimethyl-4-oxotricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-quadrone的全合成

  摘要：

  合成这些totale de la guadrone (±) a partir d'une spiro [4.5] decadienone par scission oxydante/addition Michael/cyclisation aldol。Toutes les 反应 deformation des liaisons C-C sont intramoleculaires

  DOI：

  10.1021/ja00328a043
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,5S*,6S*)-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.01,5>undec-7-ene-3,9-dione 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 邻二甲苯 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0~240.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.33h， 生成 (1S*,5S*,6S*,9R*)-3,3-ethylenedioxy-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undecane-9-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-quadrone的全合成

  摘要：

  合成这些totale de la guadrone (±) a partir d'une spiro [4.5] decadienone par scission oxydante/addition Michael/cyclisation aldol。Toutes les 反应 deformation des liaisons C-C sont intramoleculaires

  DOI：

  10.1021/ja00328a043

文献信息

• Synthetic studies directed at (±)-quadrone. A new end game.
  作者：Steven D. Burke、Charles William Murtiashaw、Jeffrey A. Oplinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88066-1

  日期：1983.1
• A novel and efficient entry to (.+-.)-quadrone
  作者：Steven D. Burke、Charles William Murtiashaw、Jeffrey O. Saunders、Meera S. Dike

  DOI：10.1021/ja00367a049

  日期：1982.2