6-(p-tolylhydrazono)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione | 1190642-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(p-tolylhydrazono)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione
• CAS: 1190642-47-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: KMEGBSXACAIAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolylhydrazono)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到8,13-dihydro-10-methylindolo[2,3-e]benzo[b]azonin-6,14(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Key words: Titanium(IV), Hydrazone, Schiff Base, Molecular Structure, Cyclic Voltammetry

  摘要：

  Tetrahydro-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮（2a）已被用作合成二苯并[b,f][1,5]二氮杂环十二烯和二苯并[b,g][1,6]二氮杂环十二烯环系统4和5的前体，分别通过适当的吲哚基苯并[b]杂氮烯3和7的碘酸盐氧化反应。通过2a的Schmidt反应实现了六氢苯并[b][1,4]二氮杂环-2,7-二酮（10）的合成。 9,9´-亚甲基双(2,3,4,9-四氢-1H-咔唑)（11）的碘酸盐氧化反应得到1,1´-亚甲基双(3,4,5,6-四氢-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮)（12）。其6,6´-亚甲基双异构体13通过用甲醛处理2a得到。16的氧化反应得到非对称的双(苯并[b]杂氮)17。 2a的Mannich反应导致其6-亚甲基衍生物19和螺环系统20的混合物。还研究了2a与醛胺和芳香醛的反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0410
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1H-(1)benzazonin-2,7-dione 、 p-methylbenzenediazonium chloride 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以33%的产率得到6-(p-tolylhydrazono)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Key words: Titanium(IV), Hydrazone, Schiff Base, Molecular Structure, Cyclic Voltammetry

  摘要：

  Tetrahydro-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮（2a）已被用作合成二苯并[b,f][1,5]二氮杂环十二烯和二苯并[b,g][1,6]二氮杂环十二烯环系统4和5的前体，分别通过适当的吲哚基苯并[b]杂氮烯3和7的碘酸盐氧化反应。通过2a的Schmidt反应实现了六氢苯并[b][1,4]二氮杂环-2,7-二酮（10）的合成。 9,9´-亚甲基双(2,3,4,9-四氢-1H-咔唑)（11）的碘酸盐氧化反应得到1,1´-亚甲基双(3,4,5,6-四氢-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮)（12）。其6,6´-亚甲基双异构体13通过用甲醛处理2a得到。16的氧化反应得到非对称的双(苯并[b]杂氮)17。 2a的Mannich反应导致其6-亚甲基衍生物19和螺环系统20的混合物。还研究了2a与醛胺和芳香醛的反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0410