methyl (1R^*,2S^*,6S^*,7S^*)-10,10-dimethyl-4-oxotricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-7-carboxylate | 78739-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R^*,2S^*,6S^*,7S^*)-10,10-dimethyl-4-oxotricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R*,5S*,6S*,9S*)-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undecan-3-one-9-carboxylate；methyl (3aR*,4S*,7S*,7aS*)-octahydro-8,8-dimethyl-2-oxo-3a,7-ethano-3aH-indene-4-carboxylate
• CAS: 78739-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GIGBZTKBMIKFNB-OZTPJHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R^*,2S^*,6S^*,7S^*)-10,10-dimethyl-4-oxotricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 7.91h， 生成 土曲环酸 A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a026
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,5S*)-2-(methoxymethyl)-6,6-dimethyl-1-(2-oxypropyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-one 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 2-甲基-2-丁醇 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl (1R^*,2S^*,6S^*,7S^*)-10,10-dimethyl-4-oxotricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short-step entry to (.+-.)-quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a042

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-quadrone
  作者：Steven D. Burke、Charles William Murtiashaw、Jeffrey O. Saunders、Jeffrey A. Oplinger、Meera S. Dike

  DOI：10.1021/ja00328a043

  日期：1984.8

  Synthese totale de la guadrone (±) a partir d'une spiro [4.5] decadienone par scission oxydante/addition Michael/cyclisation aldol. Toutes les reactions de formation des liaisons C−C sont intramoleculaires

  合成这些totale de la guadrone (±) a partir d'une spiro [4.5] decadienone par scission oxydante/addition Michael/cyclisation aldol。Toutes les 反应 deformation des liaisons C-C sont intramoleculaires