(Z)-2-methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-penten-1-ol | 77-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-penten-1-ol
• 英文别名: epi-cis-β-santalol；(Z)-2-methyl-5-[(1S,2S,4R)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 77-42-9；27542-07-0；27542-08-1；37172-32-0；42495-69-2；73890-74-1；77983-61-0；79081-89-3；79081-90-6；81893-42-7；98718-53-7；98718-54-8；130930-05-1；131726-06-2；131726-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OJYKYCDSGQGTRJ-MESUHTNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-2-methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-penten-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(Z)-2-methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-epi-β-檀香烯和（±）-epi-β-檀香醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640105
• 作为产物：
  描述：

  5,8-Methano-4H-1-benzopyran, 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro- 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (Z)-2-methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-epi-β-檀香烯和（±）-epi-β-檀香醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640105

文献信息

• East Indian sandalwood oil. 2. Stereoselective synthesis of (.+-.)-epi-.beta.-santalene and (.+-.)-epi-.beta.-santalol
  作者：Philip A. Christenson、Brian J. Willis

  DOI：10.1021/jo01303a026

  日期：1980.7
• INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF SANDALWOOD OIL BUILDING BLOCKS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3227255B1

  公开（公告）日：2018-11-07
• US9879203B2
  申请人：——

  公开号：US9879203B2

  公开（公告）日：2018-01-30
• Stereoselective Syntheses of (�)-epi-?-Santalene and (�)-epi-?-Santalol
  作者：Roger L. Snowden、Philippe Sonnay、G�unther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640105

  日期：1981.2.4

  Stereoselective syntheses of (±)-epi-β-santalene (1) and (±)-epi-β-santalol (2), minor constituents of East Indian sandalwood oil, are described. The starting material for both syntheses is the tricyclic hemiacetal 4, readily accessible in two steps from norbornene.

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。