5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone | 1272971-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: (3AR,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1272971-27-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: KTSKQFGAGCVRQR-UEKVPHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-2-(difluoromethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20150366887A1
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 1'-SUBSTITUTED CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER DES ANALOGUES DE CARBA-NUCLÉOSIDE 1'-SUBSTITUÉS

  摘要：

  提供了用于合成Formula I中吡咯并[1,2-f][1,2,4]三唑基和咪唑并[1,2-f][1,2,4]三唑基核苷的过程和中间体。

  公开号：

  WO2011035250A1

文献信息

• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。