vogeloside | 60077-47-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: vogeloside
• 英文别名: epi-vogeloside；(3R,4aS,5R,6S)-5-ethenyl-3-methoxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• CAS: 60077-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: RAYZRCGMIDUTKS-IZDXNTEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vogeloside 在 水 作用下， 生成 (3R,4aS,5R,6R)-5-ethenyl-6-hydroxy-3-methoxy-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereostructures of Hydramacrosides A and B, New Bioactive Secoiridoid Glucoside Complexes from the Leaves of Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO.

  摘要：

  从大花绣球花（Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO）的叶子中分离出两种新的生物活性 secoiridoid 糖苷复合物，命名为水宏糖甙 A 和 B。水宏糖甙 A 和 B 的绝对立体结构通过化学和物理化学证据阐明，包括应用1, 1'-二糖羟基化位移规则和改进的莫舍尔法。水宏糖甙 A 和 B 对由抗原-抗体反应引发的大鼠肥大细胞组胺释放表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1691
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 secologanic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 生成 vogeloside 、 表断马钱子甙半缩醛内酯
  参考文献：
  名称：

  使用离心分配色谱法大规模纯化不稳定的水溶性仲硫氰酸。

  摘要：

  二十碳五烯酸是忍冬属植物花蕾中的主要类二十碳四烯酸，是一种易碎的高极性化合物，溶于甲醇后容易变为表伏甙或伏吉甙。因此，很难大规模地获得仲硫氰酸。

  DOI：

  10.1002/pca.2754

文献信息

• Indonesian Medicinal Plants. X. Chemical Structures of Four New Triterpene-Glycosides, Gongganosides D, E, F, and G, and Two Secoiridoid-Glucosides from the Bark of Bhesa paniculata (Celastraceae).
  作者：Kazuyoshi OHASHI、Tatsuya TANIKAWA、Yasuaki OKUMURA、Kazuyoshi KAWAZOE、Naomi TATARA、Masakazu MINATO、Hirotaka SHIBUYA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1791

  日期：——

  Four new triterpene-glycosides, named gongganosides D (4), E (5), F (6), and G (7), and two new secoiridoid-glucosides, (7R)-7-caffeoyloxysweroside (8) and (7S)-7-caffeoyloxysweroside (9), were isolated from the bark of the Indonesian medicinal plant Bhesa paniculata (Celastraceae). The chemical structures have been elucidated on the bases of their chemical and physiocochemical properties.

  四个新的三萜糖苷，分别称为gongganosides D（4），E（5），F（6）和G（7），以及两个新的secrididoid-glucosides（7R）-7-caffeoyloxysweroside（8）和（7S）从印度尼西亚药用植物Bhesa paniculata（Celastraceae）的树皮中分离出-7-咖啡酰酰氧基苦味甙（9）。已根据其化学和物理化学特性阐明了化学结构。
• Large-scale purification of unstable, water-soluble secologanic acid using centrifugal partition chromatography
  作者：Sung Hum Yeon、Je-Seung Jeon、Key An Um、Chul Young Kim、Young-Joon Ahn

  DOI：10.1002/pca.2754

  日期：2018.9

  Secologanic acid, a major secoiridoid in the flower buds of Lonicera japonica, is a fragile, highly polar compound that readily changes to epivogeloside or vogeloside after being dissolved in methanol. Thus, it is very difficult to obtain secologanic acid on a large‐scale.

  二十碳五烯酸是忍冬属植物花蕾中的主要类二十碳四烯酸，是一种易碎的高极性化合物，溶于甲醇后容易变为表伏甙或伏吉甙。因此，很难大规模地获得仲硫氰酸。
• Absolute Stereostructures of Hydramacrosides A and B, New Bioactive Secoiridoid Glucoside Complexes from the Leaves of Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Tomohiko UEDA、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.1691

  日期：——

  Two new bioactive secoiridoid glucoside complexes named hydramacrosides A and B were isolated from the leaves of Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunber gii MAKINO. The absolute stereostructures of hydramacrosides A and B were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the application of the 13C NMR glycosylation shift rule of 1, 1'-disaccharides and the modified Mosher's method. Hydramacrosides A and B exhibited inhibitory effect on the histamine release from rat mast cells induced by antigen-antibody reaction.

  从大花绣球花（Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO）的叶子中分离出两种新的生物活性 secoiridoid 糖苷复合物，命名为水宏糖甙 A 和 B。水宏糖甙 A 和 B 的绝对立体结构通过化学和物理化学证据阐明，包括应用1, 1'-二糖羟基化位移规则和改进的莫舍尔法。水宏糖甙 A 和 B 对由抗原-抗体反应引发的大鼠肥大细胞组胺释放表现出抑制作用。