(2S,3R,4S,5Z,8R,9S,10R,11S,12S,13Z)-1,11-bis-(p-methoxybenzyloxy)-8-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-5,13,15-trien-3,9-diol | 373645-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S,5Z,8R,9S,10R,11S,12S,13Z)-1,11-bis-(p-methoxybenzyloxy)-8-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-5,13,15-trien-3,9-diol
• CAS: 373645-71-7
• 化学式: C₄₇H₆₆O₉S
• 分子量: 807.102
• InChiKey: ZLEDAKJBWQYFAY-ZLWTWDFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5Z,8R,9S,10R,11S,12S,13Z)-1,11-bis-(p-methoxybenzyloxy)-8-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-5,13,15-trien-3,9-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2Z,7Z,15Z)-(4S,5S,6S,10S,11R,12R,13S,14S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-13-hydroxy-4,6,8,10,12,14-hexamethyloctadeca-2,7,15,17-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 和类似物的实际合成：复杂羟醛反应的片段联合

  摘要：

  (+)-discodermolide (1) 的实用立体控制合成已完成，总产率为 10.3%（最长线性序列为 23 步）。C(1)-C(6) (7)、C(9)-C(16) (8) 和 C(17)-C(24) (9) 亚基的绝对立体化学是通过底物建立的 -手性乙基酮 10、11 和 12 的受控、硼介导的羟醛反应。关键片段偶联反应是芳基酯 8 的锂介导的、抗选择性的羟醛反应（在醛组分的 Felkin-Anh 诱导下） 9)，然后原位还原产生 1,3-二醇 40，和 (+)-二异松蒎基氯化硼介导的甲基酮 7 羟醛反应（颠覆醛组分 52 的固有底物诱导）得到（ 7S)-加合物 58。

  DOI：

  10.1021/ja011211m
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 97.67h， 生成 (2S,3R,4S,5Z,8R,9S,10R,11S,12S,13Z)-1,11-bis-(p-methoxybenzyloxy)-8-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-5,13,15-trien-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 和类似物的实际合成：复杂羟醛反应的片段联合

  摘要：

  (+)-discodermolide (1) 的实用立体控制合成已完成，总产率为 10.3%（最长线性序列为 23 步）。C(1)-C(6) (7)、C(9)-C(16) (8) 和 C(17)-C(24) (9) 亚基的绝对立体化学是通过底物建立的 -手性乙基酮 10、11 和 12 的受控、硼介导的羟醛反应。关键片段偶联反应是芳基酯 8 的锂介导的、抗选择性的羟醛反应（在醛组分的 Felkin-Anh 诱导下） 9)，然后原位还原产生 1,3-二醇 40，和 (+)-二异松蒎基氯化硼介导的甲基酮 7 羟醛反应（颠覆醛组分 52 的固有底物诱导）得到（ 7S)-加合物 58。

  DOI：

  10.1021/ja011211m