阿巴卡韦中间体A3 | 287717-44-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿巴卡韦中间体A3
• 中文别名: (1R,4S)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐
• 英文名称: (1S,4R)-1-amino-4-hydroxymethyl-2-cyclopentene hydrochloride
• 英文别名: ((1R,4S)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl)methanol hydrochloride salt；(+)-(1R,4S)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride；(1R,cis)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride；(1R,4S)-(4-aminocyclopent-2-enyl)methanol hydrochloride；(1R,4S)-4-aminocyclopent-2-en-ol hydrochloride；((1R,4S)-4-Aminocyclopent-2-en-1-yl)methanol hydrochloride；[(1R,4S)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 287717-44-6
• 化学式: C₆H₁₁NO*ClH
• mdl: MFCD13195527
• 分子量: 149.62
• InChiKey: DFJSXBUVSKWALM-RIHPBJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿巴卡韦中间体A3 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 [(1R,3S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide技术的应用显着提高了碳环腺苷衍生物的抗病毒效力。

  摘要：

  我们报告了氨基磷酸酯原核苷酸（ProTide）技术在抗病毒剂碳环L-d4A（L-Cd4A）中的应用。L-Cd4A的苯基甲基丙氨酸基母体ProTide是通过格利雅（Grignard）介导的磷酰氯反应制备的，得到的化合物具有显着改善的抗HIV（2600倍）和HBV活性。我们描述了ProTide的芳基，酯和氨基酸区域的修饰，以及这些变化如何影响抗病毒活性和代谢稳定性。注意到针对HIV和HBV的SAR分别且不同。另外，由D-核苷D-Cd4A和双脱氧类似物L-CddA和D-CddA制备ProTide。与母体药物相比，这些化合物显示出更适度的效能改善。综上所述，当将ProTide方法应用于L-Cd4A时，在体外的效价提高了9000倍，非常成功，抗HIV的能力提高了。为了临床前候选人的选择，我们使用食蟹猴肝脏和肠道S9馏分进行了代谢稳定性研究。

  DOI：

  10.1021/jm060776w
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4R)-tert-butyl N-[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 阿巴卡韦中间体A3
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic nucleoside compound

  摘要：

  本发明涉及(1R,4S)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇及其在医学治疗中用于治疗乙型肝炎感染的用途。

  公开号：

  US06630477B1

文献信息

• A Mitsunobu reaction to functionalized cyclic and bicyclic N-arylamines
  作者：Daniel M. Gill、Matthew Iveson、Ian Collins、Alan M. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.017

  日期：2018.1

  The scope of an unexpected Mitsunobu cyclisation to prepare N-arylated Fsp3-enriched azacycles was investigated. In the current study, we have identified whether a pKa-dependent Mitsunobu cyclodehydration or a pKa-independent Mitsunobu intramolecular reaction was in operation. A Mitsunobu reaction, creating a leaving group, followed by intramolecular nucleophilic displacement was determined to be the

  研究了意外的Mitsunobu环化以制备富含N-芳基化的F sp 3的氮杂环的范围。在当前的研究中，我们已经确定是否正在运行p Ka依赖的Mitsunobu环脱水或p Ka依赖的Mitsunobu分子内反应。Mitsunobu反应，产生离去基团，随后帧内分子亲核置换被确定为主要的途径。
• (1r,cis)-4-(4-amino-7h-pyrrolo'2,3-i(d) pyrimidine-7-yl)-2-cyclopentene-1-methanol derivatives as antiviral
  申请人：——

  公开号：US20030045508A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to (1R, cis)-4-(4-Amino-7H-pyrrolo[2,3-(d)]pyrimidine-7-yl)-2-cyclopentene-1-methanol derivatives for the treatment of viral infections.

  本发明涉及用于治疗病毒感染的(1R, cis)-4-(4-氨基-7H-吡咯[2,3-(d)]嘧啶-7-基)-2-环戊烯-1-甲醇衍生物。
• 光学纯氨基醇盐酸盐的制备方法
  申请人：安徽贝克联合制药有限公司

  公开号：CN104072381B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及光学纯氨基醇盐酸盐的制备方法，其中，所述的光学纯氨基醇盐酸盐选自光学纯氨基醇盐酸盐1、光学纯氨基醇盐酸盐2的任一种，由化合物4经酯化开环反应、氨基保护反应、酯还原反应和脱保护成盐反应制得。本发明制得的光学纯氨基醇盐酸盐1和光学纯氨基醇盐酸盐2可直接用于阿巴卡韦和卡巴韦的合成。本发明的制备方法具有制品的光学纯度高且质量稳定、收率高、环境污染少、生产成本低、易于工业化等优点。
• Phosphoramidate, and mono-, di-, and tri-phosphate esters of (1R, cis)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol as antiviral agents
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：US07115590B1

  公开（公告）日：2006-10-03

  The present invention relates to phosphoramidate, and phosphate esters of (1R,cis)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1nethanol, processes for their preparation, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及磷酰胺和磷酸酯，其为(1R,cis)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-乙醇的衍生物，以及其制备方法和在治疗病毒感染方面的用途。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentenderivaten
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1502914A1

  公开（公告）日：2005-02-02

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung eines racemischen oder optisch aktiven 4-(Hydroxymethyl)-2-cyclopentenderivats der allgemeinen Formel worin R1 C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Aryl oder Aryloxy bedeutet. Bei diesem Verfahren wird ein Cyclopenten-4-carbonsäure der Formel in Form des Racemats oder eines seiner optisch aktiven Isomeren mit einem Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel worin R1 die genannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom bedeutet, zu einem racemischen oder optisch aktiven Cyclopenten-4-carbonsäurederivat der allgemeinen Formel acyliert und dieses zum gewünschten Produkt gemäss Formel XIII reduziert.

  一种制备外消旋或光学活性 4-(羟甲基)-2-环戊烯衍生物的工艺，其通式为 其中 R1 为 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、芳基或芳氧基。在此过程中，通式如下的环戊烯-4-羧酸 的外消旋体或其光学活性异构体之一与通式如下的羧酸卤化物反应 其中 R1 如上定义，X 为卤素原子，形成外消旋体或具有光学活性的通式环戊烯-4-羧酸衍生物 并将其还原成符合式 XIII 的所需产物。