(25R)-5α-spirostan-3,11-dione | 4732-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-5α-spirostan-3,11-dione
• 英文别名: (25R)-5α-Spirostan-3,11-dion；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-11,16-dione
• CAS: 4732-33-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: ZSSPOEVLFKNNPC-RXSKLNBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-spirostan-3,11-dione 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氨 作用下， 生成 3β,11α-dihydroxy-(25R)-5α-spirostane
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XLII. Steroidal Sapogenins. XXVI.¹ The Chemical Reduction of Δ⁸-11-Keto and of Saturated 11-Keto Steroids. A New Approach to 11-Keto and 11α-Hydroxy Steroids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a005
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,11α-dihydrox-5α-spirostan-7-one 在 sodium dichromate 、 一水合肼 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 (25R)-5α-spirostan-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XVI.^1a Introduction of the 11-Keto and 11α-Hydroxy Groups into Ring C Unsubstituted Steroids (Part 3).^1b 11-Oxygenated Sapogenins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01127a029

文献信息

• The 14C radiolabelled synthesis of the cholesterol absorption inhibitor CP-148,623. A novel method for the incorporation of a 14C label in enones
  作者：Michael P. DeNinno、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00361-x

  日期：1997.8

  strategies for the synthesis of these compounds, carbon isotopes in particular, are needed due to the limited availability of labelled reagents. We have developed a novel method for the 14C labelling of enones and have applied it to the synthesis of a 14C radiolabelled version of the cholesterol absorption inhibitor CP-148,623. The key steps involve the 1,2 addition of [14C]methyl Grignard to a cyclic

  同位素标记的化合物在药物研究中起着重要作用。由于标记试剂的可用性有限，因此需要用于合成这些化合物（尤其是碳同位素）的新策略。我们开发了一种新的烯酮14 C标记方法，并将其应用于胆固醇吸收抑制剂CP-148,623的14 C放射性标记版本的合成。关键步骤包括将[ 14 C]甲基格氏试剂1，2加到环状烯酮中，然后利用非传统的基本处理对所得的烯丙基醇进行“异常”臭氧分解。在这两个步骤中，原始的烯酮用14C碳原子位于alpha位置。经过几个标准的化学步骤，完成了[ 14 C] CP-148,623的合成。该方法也已应用于一系列其他烯酮，证明了在烯酮体系中引入碳同位素的程序的一般性。
• Gewinnung von 1;4-Bisdehydro-3-oxo-steroiden. Über Steroide, 139. Mitteilung
  作者：Ch. Meystre、H. Frey、W. Voser、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19560390314

  日期：——

  A method is described which enables the production in only one chemical step of 1,4-bisdehydro-3-oxo-steroids inter alia from 3-oxo- steroids saturated in ring A or from the α β-mono-unsaturated 3-ketones. The dehydrogenating agent is selenium dioxide and the solvent a tertiary alcohol preferably containing some acid.

  描述了一种方法，该方法使得能够仅在一个化学步骤中从环A中饱和的3-氧-甾族化合物或从αβ-单不饱和的3-酮中特别生产1,4-双脱氢-3-氧-甾族化合物。脱氢剂是二氧化硒，溶剂是叔醇，优选含有一些酸。
• Synthese von 3?, 21-Diacetoxy-17-hydroxy-5?-pregnandion-(11,20). Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 99. Mitteilung
  作者：W. Nagata、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420504

  日期：——

  Die Synthese von 3α, 21-Diacetoxy-17α-hydroxy-5α-pregnandion-(ll, 20) (XVII, Di-O-acetyl-Derivat der «Subst. 11-Dehydro-C»), ausgehend von 3β-Hydroxy-5α-pregnandion-(11, 20) mit Hilfe der von GALLAGHER u. Mitarb.15) sowie KRITCHEVSKY & GALLACHER21) entwickelten Methodik, wird beschrieben.

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。
• Kirk et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1046,1053
  作者：Kirk et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brooks et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1175,1183
  作者：Brooks et al.

  DOI：——

  日期：——