[(4S,5R,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-((Z)-2-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 90011-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-((Z)-2-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 90011-39-5
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₇
• 分子量: 401.5
• InChiKey: DNLOXUNSCKGYKI-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-((Z)-2-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-Butyl <4S-(4α,4aα,7aα)>-5-(tert-Butoxycarbonyl)-hexahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxino<5,4-b>pyrrole-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-去毒素的无环立体控制合成

  摘要：

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90201-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 二甲基硫 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(4S,5R,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-((Z)-2-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-去毒素的无环立体控制合成

  摘要：

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90201-1