tert-Butyl <4S-(4α,4aα,7aα)>-5-(tert-Butoxycarbonyl)-hexahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxino<5,4-b>pyrrole-4-acetate | 90011-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-Butyl <4S-(4α,4aα,7aα)>-5-(tert-Butoxycarbonyl)-hexahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxino<5,4-b>pyrrole-4-acetate
• 英文别名: tert-Butyl (4S-(4α,4aα,7aα))-5-(tert-Butoxycarbonyl)-hexahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxino[5,4-b]pyrrole-4-acetate
• CAS: 90011-42-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₆
• 分子量: 371.474
• InChiKey: ZMPXHIZQJUGREP-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl <4S-(4α,4aα,7aα)>-5-(tert-Butoxycarbonyl)-hexahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxino<5,4-b>pyrrole-4-acetate 生成 (-)-detoxinine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去毒素的无环立体控制合成

  摘要：

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90201-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl <4S-(4α,4aα,7aα)>-5-(tert-Butoxycarbonyl)-hexahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxino<5,4-b>pyrrole-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-去毒素的无环立体控制合成

  摘要：

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90201-1

文献信息

• Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80323-9

  日期：1993.1

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor
• Asymmetric intramolecular amidation of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-pentenylamine. A new entry to chiral building blocks for the synthesis of biologically active nitrogen-containing compounds
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Mayumi Tajima、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo00001a045

  日期：1991.1

  Sharpless reaction of racemic N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-pentenylamine (1) leads to both an asymmetric kinetic resolution to provide optically active 1, which was subsequently used for intramolecular amidomercuration, and asymmetric epoxidation followed by concomitant cyclization into optically active cis-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine (3). Optically active 1 and 3 have been expediently used as chiral building blocks in the asymmetric synthesis of several biologically active natural products.