4′-(4-甲基苯基)-2,2′:6′,2′′-三吡啶 | 89972-77-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4′-(4-甲基苯基)-2,2′:6′,2′′-三吡啶
• 中文别名: 4'-(4-甲氧基苯基)-2,2'﹕6',2''-三吡啶；4'-(4-甲基苯基)-2,2:6',2''-三联吡啶；4-(4-甲氧基苯基)-2,2：6,2-三吡啶
• 英文名称: 4'-(4-methylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine
• 英文别名: 4'-(4-methylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(p-tolyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4′-(p-tolyl)-2,2′:6′,2''-terpyridine；4′-(4-methylphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4′-(p-methylphenyl)-2,2′,6′,2″-terpyridine；4-(4-methylphenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 89972-77-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• 分子量: 323.397
• InChiKey: IDJYBUVHZHLIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170°C
• 沸点：
  484.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-(4-Methylphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H17N3
分子式
: 323.39 g/mol
分子量
成分 浓度
4'-(4-Methylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
-
化学文摘编号(CAS No.) 89972-77-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 167 - 170 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-(4-甲基苯基)-2,2′:6′,2′′-三吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 10-ethyl-3-[4-(2,2':6',2''-terpyridinyl-4'-yl)styryl]phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于新型2,2'：6'，2''-吡啶的配体及其配合物的异构化和光物理性质的研究†

  摘要：

  一种新型的2,2'：6'，2''-基于吡啶的配体L及其配合物[ML 2 ]（ClO 4）2 ·CH 2 Cl 2（M = Cd 1，Zn 2，Cu 4，Mn 5），合成[CoL 2 ]（ClO 4）2 3，CdLI 2 6和CdL（SCN）2 7并进行充分表征。1–6的晶体结构通过单晶X射线衍射分析解决。系统地研究了所有配合物的线性吸收和发射性质以及三阶非线性光学性质。所述的平衡反式和-顺式-异构体的大号进行了实验和理论研究两者。配合物的构型和光物理性质对金属离子和阴离子的选择表现出很大的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10752f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-3-(4-tolyl)propen-1-one 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4′-(4-甲基苯基)-2,2′:6′,2′′-三吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于新型2,2'：6'，2''-吡啶的配体及其配合物的异构化和光物理性质的研究†

  摘要：

  一种新型的2,2'：6'，2''-基于吡啶的配体L及其配合物[ML 2 ]（ClO 4）2 ·CH 2 Cl 2（M = Cd 1，Zn 2，Cu 4，Mn 5），合成[CoL 2 ]（ClO 4）2 3，CdLI 2 6和CdL（SCN）2 7并进行充分表征。1–6的晶体结构通过单晶X射线衍射分析解决。系统地研究了所有配合物的线性吸收和发射性质以及三阶非线性光学性质。所述的平衡反式和-顺式-异构体的大号进行了实验和理论研究两者。配合物的构型和光物理性质对金属离子和阴离子的选择表现出很大的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10752f
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙炔联苯 、 碘代叔丁烷 、 4-叔丁基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 、 4′-(4-甲基苯基)-2,2′:6′,2′′-三吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(Z)-4-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的立体选择性双碳官能化

  摘要：

  本文介绍了镍催化的三组分反应，涉及末端炔烃，硼酸和卤代烷。通过在自由基介导的过程中通过三键同时添加芳基和烷基，可以以高度区域控制和立体控制的方式获得三取代烯烃。该反应不含对空气和湿气敏感的有机金属试剂和催化剂，操作简单，具有宽泛的范围和对官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201601296

文献信息

• Just Add the Gold: Aggregation-Induced-Emission Properties of Alkynylphosphinegold(I) Complexes Functionalized with Phenylene–Terpyridine Subunits
  作者：Evgenia O. Abramova、Aleksandra V. Paderina、Sofia O. Slavova、Ekaterina A. Kostenko、Eugene V. Eliseenkov、Stanislav K. Petrovskii、Anastasia Yu. Gitlina、Vadim P. Boyarskiy、Elena V. Grachova

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02125

  日期：2021.12.20

  part with no Au(I) involved. In addition, a study of the nature of the excited states for the “dimer” with an antiparallel orientation of the terpyridine fragment showed that this orientation leads to the generation of abstracted singlet and triplet states, lowering their energy in comparison with the monomer complex. Thus, the complexes obtained can be qualified as examples of Au(I)-containing organometallic

  使用专门设计的三联吡啶配体制备了一系列含有炔基膦金（I）片段和亚苯基-三联吡啶部分的有机金属配合物，这些配合物通过柔性接头连接在一起。对这些化合物进行晶体学研究，发现它们都含有线性配位的 Au(I) 原子和游离的三联吡啶部分。固态中分子相对于彼此的不同取向决定了多种非共价相互作用，例如反平行 ππ 堆积、CH−π 和 CH–Au，但没有实现亲热相互作用。获得的有机金属 Au(I) 配合物在溶液中显示出荧光，在固态下显示出双单线态-三线态发射。这意味着它们的光物理行为取决于分子间晶格定义的相互作用和 Au(I) 原子的引入。密度泛函理论计算分析支持仅在不涉及 Au(I) 的亚苯基-三联吡啶部分内将发射分配给配体内电子跃迁。此外，对具有三联吡啶片段反平行取向的“二聚体”激发态性质的研究表明，这种取向导致产生抽象的单重态和三重态，与单体复合物相比降低了它们的能量。因此，所获得的配合物可以作为含 Au(I)
• Ruthenium(II) Complexes of 4′‐(Aryl)‐2,2′:6′,2′′‐terpyridyl Ligands as Simple Catalysts for the Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Apurba Maity、Amit Sil、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1002/ejic.201800585

  日期：2018.9.30

  characterized by single‐crystal X‐ray diffraction studies. Photophysical and electrochemical studies of the RuII complexes were performed to elucidate the effects of the 4′‐aryl substituents of L1–L3. These RuII complexes show good catalytic activities in the transfer hydrogenation (TH) of ketones with a wide substrates scope in 2‐propanol under reflux. An optimization study revealed that the neutral RuII complexes

  通过使[RuCl]反应合成了一系列阳离子[Ru（L）（PPh 3）2 Cl] +（1-3）和中性[Ru（L）（PPh 3）Cl 2 ]（4-6）Ru II配合物。2（PPh 3）2 ]带有4'-（芳基）-2,2'：6'，2''-基于吡啶基的配体（L1 - L3），带有各种芳基（甲苯基，苯基和4-氟苯基）。合成的Ru II配合物通过各种光谱技术如FTIR和多核NMR光谱以及HRMS进行了明确表征。中性复合物（4–6）也通过单晶X射线衍射研究对其结构进行了表征。对Ru II配合物进行了光物理和电化学研究，以阐明L1 - L3的4'-芳基取代基的作用。这些Ru II配合物在回流条件下在2-丙醇中具有广泛底物范围的酮的转移加氢（TH）中显示出良好的催化活性。优化研究表明，对于TH反应，中性Ru II配合物比阳离子Ru II配合物更好。最后，[Ru（L1）（PPh 3）2 H] +（7）具有[RuII–
• Novel ruthenium–terpyridyl complex for direct oxidation of amines to nitriles
  作者：Liliana Cristian、Simona Nica、Octavian D. Pavel、Constantin Mihailciuc、Valer Almasan、Simona M. Coman、Christopher Hardacre、Vasile I. Parvulescu

  DOI：10.1039/c3cy00209h

  日期：——

  demonstrated for the oxidation of both aliphatic and aromatic amines to nitriles under benign conditions with dioxygen or air using the Ru2Cl4(az-tpy)2 complex. The conversion was found to be strongly influenced by the alkyl chain length of the reactant with shorter chain amines found to have lower conversions than those with longer chains. Importantly, by using the ruthenium terpyridine complex functionalized

  使用Ru 2 Cl 4（az-tpy）2络合物，在良性条件下用双氧或空气将脂肪族和芳香族胺氧化为腈，已证明具有高催化活性和选择性。发现转化率受到反应物的烷基链长度的强烈影响，与具有较长链的胺相比，具有较短链胺的反应物具有较低的转化率。重要的是，通过使用在中央吡啶核的4位上的氮杂烯基部分官能化的钌三联吡啶配合物，与报道的一系列基于钌三联吡啶的配体配合物相比，提供了更高的反应活性催化剂。使用氘代苄胺的机理研究证明了RuOH在该反应中的重要性。
• Phenyl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridine as a new series of fluorescent compounds—their photophysical properties and fluorescence tuning
  作者：Toshiki Mutai、Jin-Dong Cheon、Shinpei Arita、Koji Araki

  DOI：10.1039/b102685m

  日期：——

  Several phenyl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines (tpy) were synthesized and it was found that 4′-phenyl tpy (ptp, 3) exhibited the most effective fluorescence, whose quantum yield was up to 0.64 in cyclohexane. For further study on tuning the fluorescence properties of ptp, different substituents were introduced into the p-position of the phenyl group. While Br- 10, Cl- 11, and CH3-ptp 12 showed their absorption and fluorescence in the same region as 3, those of NH2- 14 and Me2N-ptp 15 were observed at much longer wavelengths. In addition, fluorescence maxima of 14 and 15 showed large (>130 nm) solvent dependence. The difference between ground and excited state dipole moment (Δμ) for 15 was estimated to be 15.2 D by the Lippert–Mataga equation, indicating the intramolecular charge transfer (ICT) process. Semi-empirical MO calculation (MOPAC/AM1) demonstrated that the HOMO-1, HOMO and LUMO of 3, 10–12 were mainly localized on the phenyl (πph), tpy (πtpy) and tpy (π*tpy) part, respectively, indicating that the lowest energy absorption band of 3, 10–12 was the local excitation (πtpy–π*tpy). In the case of 14 and 15, which have an electron-donating substituent, πph instead of πtpy became the HOMO. Thus, the lowest energy absorption of 14 and 15 was an ICT transition (πph–π*tpy), and a large red shift of the fluorescence occurred. In these compounds, the energy level of πph is controlled without affecting that of πtpy and π*tpy, suggesting a novel approach for tuning the color of fluorescence.

  合成了几种苯基取代的2,2':6',2''-三联吡啶（tpy），发现4'-苯基tpy（ptp，3）具有最有效的荧光，其在环己烷中的量子产率高达0.64。为了进一步研究调节ptp的荧光性质，将不同的取代基引入苯环的p位。Br-10，Cl-11和CH3-ptp 12显示与3相同的吸收和荧光区域，而NH2-14和Me2N-ptp 15的吸收和荧光则在更长的波长处被观察到。此外，14和15的荧光最大值显示了大于130 nm的溶剂依赖性。根据Lippert-Mataga方程，15的基态和激发态偶极矩差（Δμ）估计为15.2 D，表明存在分子内电荷转移（ICT）过程。半经验MO计算（MOPAC/AM1）表明，3、10-12的HOMO-1、HOMO和LUMO主要分别定域在苯基（πph）、tpy（πtpy）和tpy（π*tpy）部分，表明3、10-12的最低能量吸收带是局部激发（πtpy-π*tpy）。对于具有电子给体取代基的14和15，πph而非πtpy成为HOMO。因此，14和15的最低能量吸收是ICT跃迁（πph-π*tpy），并发生了大幅度的荧光红移。在这些化合物中，πph的能级可以在不影响πtpy和π*tpy能级的情况下进行调控，这为调节荧光颜色提供了一种新方法。
• Electron-accepting carborane viologen and iron based-supramolecular polymers for electrochromism and enhanced photocatalytic hydrogen evolution
  作者：Xiaodong Yang、Yueyan Zhang、Bingjie Zhang、Sikun Zhang、Xu Liu、Guoping Li、Dake Chu、Yongtao Zhao、Gang He

  DOI：10.1039/d0tc04603e

  日期：——

  Highly electron-accepting viologen derivatives, o-carborane viologens (CbV2+), and their iron based-supramolecular polymers (FeSPs) with tunable optoelectronic properties have been reported. Carborane viologens show excellent electron redox properties with low reduction threshold (−0.55 V) and three redox states (divalent cation, radical cation and neutral), which were used to fabricate high-performance

  据报道，具有高度电子接受性的紫精衍生物，邻-碳硼烷紫精（CbV 2+）及其具有可调光电子性质的铁基超分子聚合物（FeSPs）。紫硼烷具有优异的电子氧化还原性能，具有较低的还原阈值（-0.55 V）和三种氧化还原状态（二价阳离子，自由基阳离子和中性），可用于制造高性能电致变色器件（ECD）。实现了基于CbV 2+的FeSP的增强的光催化氢析出（比CbMV 2+高105倍），是基于紫精的FeSP的2倍），因为它具有多重氧化还原中心，窄的带隙，宽的可见光吸收（​​约580 nm），尤其是金属-配体电荷转移（MLCT）过程。该贡献为设计和理解新型紫精提供重要信息，并将大大扩展光催化的范围。