4-((E)-3-氧代-3-吡啶-2-基-丙烯基)-苯甲酸甲酯 | 625450-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-((E)-3-氧代-3-吡啶-2-基-丙烯基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-[3-(4-methoxycarbonylphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]pyridine
• 英文别名: 4-((E)-3-oxo-3-pyridin-2-yl-propenyl)-benzoic acid methyl ester；(E)-methyl 4-[(3-oxo-3-(pyridin-2-yl)prop-1-enyl)]benzoate；methyl 4-[(E)-3-oxo-3-pyridin-2-ylprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 625450-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: FNGQYCVJHQDJIC-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-3-氧代-3-吡啶-2-基-丙烯基)-苯甲酸甲酯 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-([2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  New carboxy-functionalized terpyridines as precursors for zwitterionic ruthenium complexes for polymer-based solar cells

  摘要：

  New carboxy-terpyridines selectively functionalized at the 4-, 4'- and 4"-positions were prepared in a three-step procedure with good yields using, the Krohnke reaction followed by saponification. Their complexation with ruthenium led to symmetric and unsymmetric terpyridinyl zwitterionic complexes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.098
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到4-((E)-3-氧代-3-吡啶-2-基-丙烯基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4'-(4-Bromophenyl)-2,2':6',2”-三联吡啶的大规模合成和神秘绿色副产物的性质

  摘要：

  4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2”-三联吡啶 (5) 由 2-[3-(4-溴苯基)-1 大规模制备（最多 100 g 批次） -氧代丙-2-烯基]吡啶(3a)和N-[2-氧代-2-(2-吡啶基)-乙基]吡啶鎓碘化物(4)。在亚化学计量的 4 存在下，1-[3-(4-溴苯基)indolizin-1-yl-1-imino]-3-[4-bromophenyl]-1H-indolizinium iodide (6aI) 形成为强烈的有色副产品。描述了几种相关的新型 indolizinium 衍生物的合成，包括 1-[3-(4-methylphenyl)indolizin-1-yl-1-imino]-3-[4-methylphenyl]-1Hindolizinium hexafluorophosphate (6cPF6)，其晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0514

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• Synthesis of Indolizines and Heterocyclic Chalcones Catalyzed by Supported Copper Nanoparticles
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201204305

  日期：2013.4.22

  Solvent decides: Versatile copper nanoparticles (Cu NPs) on activated carbon have been found to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines in dichloromethane and the synthesis of heterocyclic chalcones in the absence of solvent, in both cases, from pyridine‐2‐carbaldehyde derivatives, secondary amines, and terminal alkynes (see scheme).

  溶剂决定：已发现活性炭上的多功能铜纳米颗粒（Cu NPs）可以催化二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成以及在无溶剂的情况下催化吡啶-2-甲醛甲醛衍生物的杂环查耳酮的合成胺和末端炔烃（请参阅方案）。
• Large Scale Synthesis of 4’-(4-Bromophenyl)-2,2’:6’,2”-terpyridine and Nature of the Mysterious Green By-product
  作者：Ulrich Siemeling、Jens Vor der Brüggen、Udo Vorfeld、Anja Stammler、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1515/znb-2003-0514

  日期：2003.5.1

  4’-(4-Bromophenyl)-2,2’:6’,2”-terpyridine (5) was prepared on a large scale (up to 100 g batches) from 2-[3-(4-bromophenyl)-1-oxoprop-2-enyl]pyridine (3a) and N-[2-oxo-2-(2-pyridyl)- ethyl]pyridinium iodide (4). In the presence of substoichiometric amounts of 4, 1-[3-(4- bromophenyl)indolizin-1-yl-1-imino]-3-[4-bromophenyl]-1H-indolizinium iodide (6aI) was formed as an intensely coloured by-product

  4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2”-三联吡啶 (5) 由 2-[3-(4-溴苯基)-1 大规模制备（最多 100 g 批次） -氧代丙-2-烯基]吡啶(3a)和N-[2-氧代-2-(2-吡啶基)-乙基]吡啶鎓碘化物(4)。在亚化学计量的 4 存在下，1-[3-(4-溴苯基)indolizin-1-yl-1-imino]-3-[4-bromophenyl]-1H-indolizinium iodide (6aI) 形成为强烈的有色副产品。描述了几种相关的新型 indolizinium 衍生物的合成，包括 1-[3-(4-methylphenyl)indolizin-1-yl-1-imino]-3-[4-methylphenyl]-1Hindolizinium hexafluorophosphate (6cPF6)，其晶体结构已经确定。
• Investigation of the CO releasing ability of azachalcone bound Mn(I) tricarbonyl complexes and their antiproliferative properties
  作者：Jisha Mary Thomas、Shreyas S. Kuduvalli、Thirugnanasambandhar Sivasubramanian Anitha、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1002/aoc.6896

  日期：2022.12

  of [Mn(CO)3(L)Br] complexes (1–5) are synthesized using azachalcones as ligands, wherein they are coordinated to the manganese metal through the nitrogen and oxygen donor atoms. Their characterization using various spectroscopic techniques, stability analysis in dimethyl sulfoxide solvent, photodecomposition analysis, and antiproliferative effect are reported herein. These complexes release CO upon

  以氮杂查尔酮为配体合成了一系列[Mn(CO) 3 (L)Br] 配合物( 1 - 5 )，其中它们通过氮和氧供体原子与锰金属配位。本文报道了使用各种光谱技术对其进行表征、二甲亚砜溶剂中的稳定性分析、光分解分析和抗增殖作用。这些配合物在暴露于绿光辐射时会释放 CO。还报告了 DFT 和 TD-DFT 调查以收集有关这些复合体的电子特征的信息。
• New carboxy-functionalized terpyridines as precursors for zwitterionic ruthenium complexes for polymer-based solar cells
  作者：Virginie Duprez、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.098

  日期：2006.5

  New carboxy-terpyridines selectively functionalized at the 4-, 4'- and 4"-positions were prepared in a three-step procedure with good yields using, the Krohnke reaction followed by saponification. Their complexation with ruthenium led to symmetric and unsymmetric terpyridinyl zwitterionic complexes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.