1-(3-iodopropyl)cyclopentene | 93474-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)cyclopentene
• CAS: 93474-48-7
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: DZCUMHURRKMPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)cyclopentene 在 四氯化碳 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 157.58h， 生成 (1R,5S,10R,11S,15R)-10-methyl-11-phenylsulfanyl-6-oxa-8-azatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)环戊烯 在 甲基三苯氧基碘磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 1-(3-iodopropyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  手性助剂诱导的分子内Pauson-Khand反应中的立体控制，导致角三喹烷

  摘要：

  衍生自手性仲醇的1-（3-烷氧基-2-丙炔氧基）甲基环戊烯（2）和1-（5-烷氧基-4-戊炔基）环戊烯（3）的Pauson-Khand分子内热诱导三环烯酮（9）和（10），分别具有中等收率和非对映选择性。在我们研究的手性醇中，衍生自Oppolzer的3-（新戊氧基）异冰片醇4c的烯炔可提供色谱上可分离的非对映异构体，而衍生自10-（甲硫基）异冰片醇4d的烯属化合物以优异的立体控制环化（高达12：1 dr，这是手性辅助立体控制的分子内Pauson-Khand反应迄今记录的最高值之​​一）。这些结果首次打开了对角三联烷的对映选择性合成的途径，其中三环骨架是从一个单环烯炔以单一步骤立体选择性地构建的，而没有内部立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00844-7

文献信息

• Two approaches to angularly fused triquinanes via intramolecular Pauson-Khand cyclization
  作者：Neil E. Schore、Mark J. Knudsen

  DOI：10.1021/jo00380a017

  日期：1987.2
• SCHORE N. E.; KNUDSEN M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 569-580
  作者：SCHORE N. E.、 KNUDSEN M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral auxiliary-induced stereocontrol in intramolecular Pauson-Khand reactions leading to angular triquinanes
  作者：Jordi Tormo、Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00844-7

  日期：1996.10

  thermally induced Pauson-Khand intramolecular cyclization of 1-(3-alkoxy-2-propynyloxy)methylcyclopentenes (2) and 1-(5-alkoxy-4-pentynyl)cyclopentenes (3), derived from chiral secondary alcohols, leads to the tricyclic enones (9) and (10), respectively, in moderate yields and with variable diastereoselectivities. Among the chiral alcohols that we have examined, enynes derived from Oppolzer's 3-(ne

  衍生自手性仲醇的1-（3-烷氧基-2-丙炔氧基）甲基环戊烯（2）和1-（5-烷氧基-4-戊炔基）环戊烯（3）的Pauson-Khand分子内热诱导三环烯酮（9）和（10），分别具有中等收率和非对映选择性。在我们研究的手性醇中，衍生自Oppolzer的3-（新戊氧基）异冰片醇4c的烯炔可提供色谱上可分离的非对映异构体，而衍生自10-（甲硫基）异冰片醇4d的烯属化合物以优异的立体控制环化（高达12：1 dr，这是手性辅助立体控制的分子内Pauson-Khand反应迄今记录的最高值之​​一）。这些结果首次打开了对角三联烷的对映选择性合成的途径，其中三环骨架是从一个单环烯炔以单一步骤立体选择性地构建的，而没有内部立体生成中心。
• Synthesis of the Core Ring System of the Yuzurimine-Type <i>Daphniphyllum</i> Alkaloids by Cascade Condensation, Cyclization, Cycloaddition Chemistry
  作者：Iain Coldham、Luke Watson、Harry Adams、Nathaniel G. Martin

  DOI：10.1021/jo2000868

  日期：2011.4.1

  Addition of hydroxylamine to substituted 4-chlorobutanals gives intermediate nitrones that undergo tandem cyclization and then intramolecular dipolar cycloaddition to give the core ring system of the yuzurimine-type natural products. Ring-opening of the isoxazolidines gives amino alcohols that can be converted to 1,3-oxazines, representing the tetracyclic core of alkaloids such as daphcalycic acid

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。